methyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl] benzoate
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: LZTSXHIEYMSISC-CBNWRBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 2-(2-prop-2-enoxyphenyl)acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-2-{(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-[2-(2-allyloxy-phenyl)-acetoxy]-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl}-3,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烯丙氧基）苯基乙酰基酯作为寡糖合成的新型继发保护基

  摘要：

  可以通过中继方法使用Pd（PPh 3）4与质子海绵结合除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基，该条件不影响乙酰基，苯甲酰基和乙酰丙酸酯。另一方面，可以在不除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基的情况下裂解乙酰基和乙酰丙酸酯。新的保护基团与糖基化相容，并且可以有效地进行邻近基团的参与，导致1，2-反式糖苷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01303-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用BH 3 ·THF–TMSOTf选择性还原六吡喃糖苷的4,6- O-亚苄基型缩醛的区域和化学选择性还原

  摘要：

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.194

文献信息

• Regio- and chemoselective reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals of hexopyranosides using BH3·THF–TMSOTf
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.194

  日期：2009.6

  cyclic acetals of carbohydrates undergo efficient reductive ring opening using BH3·THF and a catalytic amount of TMSOTf at room temperature. 4,6-O-Benzylidene-hexopyranosides afford the corresponding 4-O-benzyl ethers exclusively, in high yields. Other benzylidene-type acetals, such as naphthylmethylene and 4-methoxybenzylidene acetals are also cleaved with the same reagent. The conversions are highly regio-

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。
• Some observations on the reductive ring opening of 4,6-O-benzylidene acetals of hexopyranosides with the borane trimethylamine–aluminium chloride reagent
  作者：Katalin Daragics、Pál Szabó、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.046

  日期：2011.9

  Reductive ring openings of 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosides with BH(3).NMe(3)-AlCl(3) are accompanied by side reactions, such as debenzoylation and reduction of the benzoate to benzyl ether. This phenomenon was rationalized by aluminium chelate formation between the O-4 acetal and the benzoyl carbonyl group oxygens. It was also shown that these side reactions can be eliminated by using

  3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖苷与BH（3）.NMe（3）-AlCl（3）的还原性开环伴随有副反应，例如脱苯甲酰化和苯甲酸酯的还原苯甲基醚。通过在O-4乙缩醛和苯甲酰基羰基氧之间形成铝螯合物，可以合理地解释这种现象。还显示可以通过使用BH（3）.THF作为还原剂消除这些副反应。
• The 2-(allyloxy) phenyl acetyl ester as a new relay protecting group for oligosaccharide synthesis
  作者：Esther Arranz、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01303-x

  日期：2001.9

  The 2-(allyloxy) phenyl acetyl group can be removed by a relay approach using Pd(PPh3)4 in combination with proton sponge, conditions that do not affect acetyl, benzoyl and levulinoyl esters. On the other hand, the acetyl and levulinoyl ester could be cleaved without removal of the 2-(allyloxy) phenyl acetyl group. The new protecting group is compatible with glycosylations and can perform efficiently

  可以通过中继方法使用Pd（PPh 3）4与质子海绵结合除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基，该条件不影响乙酰基，苯甲酰基和乙酰丙酸酯。另一方面，可以在不除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基的情况下裂解乙酰基和乙酰丙酸酯。新的保护基团与糖基化相容，并且可以有效地进行邻近基团的参与，导致1，2-反式糖苷的排他性形成。