(E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-naphthalen-1-yl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: XOKUQHZHAGIJST-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-naphthalen-1-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  以碘化物为催化剂，由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00552
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以碘化物为催化剂，由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00552

文献信息

• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: Chemoselective Heterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene
  作者：Zhongyan Hu、Haiyan Yuan、Yang Men、Qun Liu、Jingping Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201600257

  日期：2016.6.13

  A new cross‐cycloaddition reaction between a wide range of isocyanides and 2‐isocyanochalcones (or analogues) was developed for the expeditious synthesis of pyrrolo[3,4‐b]indoles under thermal conditions. On the basis of the experimental results and DFT calculations, a mechanism for this domino reaction is proposed involving chemoselective heterodimerization of two different isocyanides to form 1,4‐diazabutatriene

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移
• <i>tert</i> ‐Butoxide‐Mediated Synthesis of 3,4′‐Biquinolines from 2‐Aminochalcones
  作者：Jiye Jeon、So Young Lee、Cheol‐Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201900029

  日期：2019.5.14

  protocol to synthesize 3,4’‐biquinolines from 2‐aminochalcones in the presence of a stoichiometric amount of sodium tert‐butoxide as the nucleophilic promotor was developed. Conjugate addition of tert‐butoxide to 2‐aminochalcones provided the corresponding enolates, which underwent Michael addition to another molecule of 2‐aminochalcone to afford a dimeric species of 2‐aminochalcones. Subsequent cyclization

  开发了一种新颖的方案，可以在化学计量的叔丁醇钠作为亲核促进剂的情况下，从2-氨基查耳酮合成3,4'-喹啉。将叔丁醇盐与2-氨基查耳酮共轭可提供相应的烯醇盐，然后将迈克尔加成至另一个2-氨基查耳酮分子中，即可得到2-氨基查耳酮的二聚体。随后在氨基和羰基之间进行环化，然后进行芳构化，得到3,4'-联喹啉产物。各种2-氨基查耳酮均已提交至该方案，并在短时间内以良好或高收率获得了所需的3,4'-联喹啉产品。
• Enantioselective Synthesis of 2,2,3-Trisubstituted Indolines via Bimetallic Relay Catalysis of α-Diazoketones with Enones
  作者：Jian Yang、Chaoqi Ke、Dong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01744

  日期：2018.8.3

  An efficient asymmetric intramolecular trapping of ammonium ylides of α-diazoketones with enones to synthesize indoline derivatives was realized. A Rh(II)/chiral N,N′-dioxide−Sc(III) complex bimetallic relay catalytic system was established. A series of optically active 2,2,3-trisubstituted indolines were obtained in high yields (up to 99%), good enantioselectivities (up to 99% ee), and excellent

  实现了一种高效的不对称分子内捕获α-重氮酮的酰化铵与烯酮合成二氢吲哚衍生物的方法。建立了Rh（II）/手性N，N'-二氧化物-Sc（III）复合双金属中继催化体系。在温和的反应条件下，以高收率（高达99％），良好的对映选择性（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达> 19：1 dr）获得了一系列旋光的2,2,3-三取代的二氢吲哚。条件。
• Carbon Nanotube-Ruthenium Hybrids for the Partial Reduction of 2-Nitrochalcones: Easy Access to Quinoline<i>N</i>-Oxides
  作者：Pallabita Basu、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Kalisankar Bera、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201600042

  日期：2016.4.6

  ruthenium–carbon nanotube nanohybrid was employed as a catalyst in the tandem transformation of nitrochalcones into quinoline N‐oxides. Partial reduction of the nitro group to a hydroxylamine, followed by in situ intramolecular condensation to the carbonyl afforded the quinoline‐N‐oxides in satisfactory to good yields. Reduction of the nitro group was selective and independent of changes in the reaction conditions

  钌-碳纳米管纳米复合物被用作催化剂，将硝唑酮串联转化为喹啉N-氧化物。将硝基部分还原为羟胺，然后原位分子内缩合为羰基，得到令人满意的喹啉-N-氧化物，收率良好。硝基的还原是选择性的，并且与反应条件的变化无关。该方法的重点包括相对于常规方法合成喹啉N-氧化物和温和的反应条件，催化剂负载量非常低。