ethyl (E) 2-cyano-3-i-propoxy-3-phenylpropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E) 2-cyano-3-i-propoxy-3-phenylpropenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-phenyl-3-propan-2-yloxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: GFOOLFWRDSYFDZ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate 、 异丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到ethyl (E) 2-cyano-3-i-propoxy-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  乙醇对 (E)- 和 (Z)-3-Chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate 的乙烯基非离子取代

  摘要：

  摘要 制备了标题化合物，并通过甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇和烯丙醇与 (E)- 和 (Z)-3-氯-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯进行了非离子乙烯基取代的立体化学（ 2 E,2 Z) 在碳酸钾、三乙胺和 N-甲基-2-吡咯烷酮存在下进行了研究。与醇的反应得到 (E)-3-烷氧基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯，与起始氯丙烯酸酯（2 E 和 2 Z）的构型无关。反应产物的构型由 NOESY 2D NMR 谱确定。

  DOI：

  10.1080/00397919308013787

文献信息

• Jalander Lars F., Synth. Commun, 23 (1993) N 16, S 2293- 2302
  作者：Jalander Lars F.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylic Nonionic Substitutions of Ethyl (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-3-Chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate by Alcohols
  作者：Lars F. Jalander

  DOI：10.1080/00397919308013787

  日期：1993.8

  title compounds were prepared and the stereochemistry of the nonionic vinylic substitutions by methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, and allylalcohol with ethyl (E)- and (Z)-3-chloro-2-cyano-3-phenylpropenoate (2 E,2 Z) in the presence of potassium carbonate, triethylamine and N-methyl-2-pyrrolidone were studied. The reactions with the alcohols gave ethyl (E)-3-alkoxy-2-cyano-3-phe- nylpropenoate

  摘要 制备了标题化合物，并通过甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇和烯丙醇与 (E)- 和 (Z)-3-氯-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯进行了非离子乙烯基取代的立体化学（ 2 E,2 Z) 在碳酸钾、三乙胺和 N-甲基-2-吡咯烷酮存在下进行了研究。与醇的反应得到 (E)-3-烷氧基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯，与起始氯丙烯酸酯（2 E 和 2 Z）的构型无关。反应产物的构型由 NOESY 2D NMR 谱确定。