2-(triisopropylsilyloxy)heptanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(triisopropylsilyloxy)heptanal
• 英文别名: 2-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanal
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: UAODYLASQXOOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triisopropylsilyloxy)heptanal 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2E)-1-phenyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)non-2-en-1-one oxime 、 (2E)-1-phenyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)non-2-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  空气和环境条件下锰催化 α,β-不饱和肟的 5-Endo-trig 氧化环化反应合成 4,5-二氢异恶唑

  摘要：

  使用分子氧(O 2 )和锰催化剂实现了α,β-不饱和肟的立体选择性5-内-触发氧化环化。通过直接从大气中引入 O 2 （消除了纯氧环境的必要性）并使用空前低的 Mn(acac) 3负载量（低至 0.020），以高收率获得了几种 4-羟基-4,5-二氢异恶唑。 mol %)，无需额外添加剂。由于其理想的特点，例如操作简单、催化剂便宜、反应条件温和（室温下的开瓶条件）和广泛的底物兼容性，这种新颖的反应为生产 4-羟基-4,5-二氢异恶唑提供了一种有吸引力的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00390
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 咪唑 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(triisopropylsilyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  手性α，β-二羟基膦酸酯的不对称合成的立体化学方面。α，β-二羟基膦酸的合成

  摘要：

  从手性醛开始已经获得了经由有机亚磷酸酯对醛的不对称膦酰化进行立体控制。就非对映选择性和化学产率而言，O-保护基团的性质对于获得最佳结果至关重要。一个从头算分子轨道研究2甲硅烷氧基丙醛和MM2研究上的2-烷氧基丙醛显示稳定环状和无环的构象，这大概是负责高的存在顺式在加入非承载的金属亚磷酸酯的非对映选择性观察。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00456-9

文献信息

• Manganese-Catalyzed 5-<i>Endo</i>-trig Oxygenative Cyclization of α,β-Unsaturated Oximes under Air and Ambient Conditions for the Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles
  作者：Daisuke Yamamoto、Daisuke Matsukawa、Ryusei Kikuchi、Yuki Narushima、Yuta Kumakura、Mana Ito、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00390

  日期：——

  The stereoselective 5-endo-trig oxygenative cyclization of α,β-unsaturated oximes was achieved using molecular oxygen (O2) and a manganese catalyst. Several 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazoles were obtained in high yields by directly incorporating O2 from the atmosphere (eliminating the necessity for a pure oxygen environment) and using an unprecedentedly low loading of Mn(acac)3 (as little as 0.020 mol

  使用分子氧(O 2 )和锰催化剂实现了α,β-不饱和肟的立体选择性5-内-触发氧化环化。通过直接从大气中引入 O 2 （消除了纯氧环境的必要性）并使用空前低的 Mn(acac) 3负载量（低至 0.020），以高收率获得了几种 4-羟基-4,5-二氢异恶唑。 mol %)，无需额外添加剂。由于其理想的特点，例如操作简单、催化剂便宜、反应条件温和（室温下的开瓶条件）和广泛的底物兼容性，这种新颖的反应为生产 4-羟基-4,5-二氢异恶唑提供了一种有吸引力的合成方法。
• Cooperativity of Regiochemistry Control Strategies in Reductive Couplings of Propargyl Alcohols and Aldehydes
  作者：Hasnain A. Malik、Mani Raj Chaulagain、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol902561r

  日期：2009.12.17

  The nickel-catalyzed reductive coupling of propargyl alcohols and alkynes proceeds with excellent regiochemical control with an underlying electronic preference that can be supplemented by ligand size effects. The products obtained may be readily converted to substructures that are not directly available by an aldehyde-alkyne reductive coupling. A simple model for how steric and electronic factors are both important in governing regiochemistry in couplings of this type is presented, along with examples of how the effects can combine in either a constructive or destructive manner.
• Stereochemical aspects of the asymmetric synthesis of chiral α,β-dihydroxy phosphonates. Synthesis of α,β-dihydroxy phosphonic acids
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00456-9

  日期：1996.12

  The nature of the O-protecting group is crucial to obtain, in terms of diastereoselectivity and chemical yields, the best results. An ab initio molecular orbital study on 2-silyloxy propanal and MM2 studies on 2-alkoxy propanal show the existence of stable cyclic and acyclic conformers, which are presumably responsible for the high syn diastereoselectivity observed in the addition of non-metal carrying

  从手性醛开始已经获得了经由有机亚磷酸酯对醛的不对称膦酰化进行立体控制。就非对映选择性和化学产率而言，O-保护基团的性质对于获得最佳结果至关重要。一个从头算分子轨道研究2甲硅烷氧基丙醛和MM2研究上的2-烷氧基丙醛显示稳定环状和无环的构象，这大概是负责高的存在顺式在加入非承载的金属亚磷酸酯的非对映选择性观察。