1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)-5-phenyltriazole-4-carbonitrile；1-(3-nitrophenyl)-5-phenyltriazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₉N₅O₂
• 分子量: 291.269
• InChiKey: JQFRTIOCDFIKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙基酮、芳基叠氮化物和氨水的三组分反应合成4-氰基-1,2,3-三唑

  摘要：

  已经公开了用于合成完全取代的4-氰基-1,2,3-三唑的2,2,2-三氟乙基酮、芳基叠氮化物和氨水的三组分“无CN”反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301135

文献信息

• Efficient TMG catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Fereshteh Ahmadi、Zeinab Noroozi Tisseh、Minoo Dabiri、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.006

  日期：2013.12

  Résumé A practical and efficient method for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the cycloaddition reaction of azides and CH-acids in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG) in ethanol at 30 °C has been reported. The simple experimental procedure, short reaction times, and good yields are the advantages of the present method.

  摘要 一种实用且高效的合成1,2,3-三氮唑的方法，通过叠氮化合物与CH-酸在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）存在下于30°C的乙醇中进行环加成反应得以报道。该方法的简单实验步骤、较短的反应时间以及良好的产率是其优势所在。
• 一种通过2,2,2-三氟乙基酮合成4-氰基-1,2,3-三氮唑类化合物的方法
  申请人：平顶山学院

  公开号：CN116947770A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明公开了一种通过2,2,2‑三氟乙基酮合成4‑氰基‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，属于有机合成技术领域，以2,2,2‑三氟乙基酮类化合物、氨水和芳基叠氮类化合物为原料在有机溶剂中进行加热反应，该反应提供了合成1,2,3‑三氮唑骨架的同时在三氮唑环的4位生成氰基的方法。该方法避免了以往方法中需要先将氰基引入到反应底物后才能合成4‑氰基‑1,2,3‑三氮唑类化合物的多步反应的弊端，而是在构建三氮唑骨架的同时生成氰基，该反应的原料易得，反应操作简单，不需无水无氧操作，在空气条件下即可顺利进行。4‑氰基取代的1,2,3‑三氮唑类化合物是一种具有抗氧化活性的含氮杂环化合物，具有重要的应用价值。