4'-(benzyloxycarbonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(benzyloxycarbonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-benzyloxycarbonylbiphenyl-4-carboxylic acid；4-(4-Phenylmethoxycarbonylphenyl)benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: FXWQZXPCHYECTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(benzyloxycarbonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（β-d-吡喃葡萄糖基）-5-取代-1,2,4-三唑衍生物作为糖原磷酸化酶抑制剂的多学科研究：计算，合成，晶体学和动力学揭示了新的有效抑制剂

  摘要：

  已经揭示了3-（β- d-葡糖基葡糖基）-5-取代的1,2,4-三唑是开发有效的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的有效支架，但是其效力对其本质非常敏感。烷基/芳基5-取代基（Kun等人，Eur.J.Med.Chem.2014，76，567）。对于这些配体的训练集，量子力学极化的配体对接（QM-PLD）表现出良好的潜力，可以识别出更大的功效差异（预测指数PI = 0.82）和K i <10μM的有效抑制剂（AU-ROC） = 0.86）。因此，利用ZINC对接数据库对2335个新的类似物进行了计算机筛选，并选择了九个预测的候选物进行合成。这些化合物是在O中制备的-过苯甲酰化形式，可通过N-苄基-亚芳基羧酰亚胺基氯化物对5-β- d-吡喃葡萄糖基四唑进行环转化，将C-（β- d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺ami与芳酰氯进行闭环，或将N-（β- d-吡喃葡糖基羰基）芳硫基羧酰胺通过肼，然后脱保护。针对兔肌肉

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.095
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 檀香(SANTALUMALBUM)提取物 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到4'-(benzyloxycarbonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（β-d-吡喃葡萄糖基）-5-取代-1,2,4-三唑衍生物作为糖原磷酸化酶抑制剂的多学科研究：计算，合成，晶体学和动力学揭示了新的有效抑制剂

  摘要：

  已经揭示了3-（β- d-葡糖基葡糖基）-5-取代的1,2,4-三唑是开发有效的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的有效支架，但是其效力对其本质非常敏感。烷基/芳基5-取代基（Kun等人，Eur.J.Med.Chem.2014，76，567）。对于这些配体的训练集，量子力学极化的配体对接（QM-PLD）表现出良好的潜力，可以识别出更大的功效差异（预测指数PI = 0.82）和K i <10μM的有效抑制剂（AU-ROC） = 0.86）。因此，利用ZINC对接数据库对2335个新的类似物进行了计算机筛选，并选择了九个预测的候选物进行合成。这些化合物是在O中制备的-过苯甲酰化形式，可通过N-苄基-亚芳基羧酰亚胺基氯化物对5-β- d-吡喃葡萄糖基四唑进行环转化，将C-（β- d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺ami与芳酰氯进行闭环，或将N-（β- d-吡喃葡糖基羰基）芳硫基羧酰胺通过肼，然后脱保护。针对兔肌肉

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.095

文献信息

• Jullien, Ludovic; Canceill, Josette; Lacombe, Liliane, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 5, p. 989 - 1002
  作者：Jullien, Ludovic、Canceill, Josette、Lacombe, Liliane、Lehn, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• A multidisciplinary study of 3-(β- d -glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazole derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors: Computation, synthesis, crystallography and kinetics reveal new potent inhibitors
  作者：Sándor Kun、Jaida Begum、Efthimios Kyriakis、Evgenia C.V. Stamati、Thomas A. Barkas、Eszter Szennyes、Éva Bokor、Katalin E. Szabó、George A. Stravodimos、Ádám Sipos、Tibor Docsa、Pál Gergely、Colin Moffatt、Myrto S. Patraskaki、Maria C. Kokolaki、Alkistis Gkerdi、Vassiliki T. Skamnaki、Demetres D. Leonidas、László Somsák、Joseph M. Hayes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.095

  日期：2018.3

  inhibitors with Ki's < 10 μM (AU-ROC = 0.86). Accordingly, in silico screening of 2335 new analogues exploiting the ZINC docking database was performed and nine predicted candidates selected for synthesis. The compounds were prepared in O-perbenzoylated forms by either ring transformation of 5-β-d-glucopyranosyl tetrazole by N-benzyl-arenecarboximidoyl chlorides, ring closure of C-(β-d-glucopyranosyl)formamidrazone

  已经揭示了3-（β- d-葡糖基葡糖基）-5-取代的1,2,4-三唑是开发有效的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的有效支架，但是其效力对其本质非常敏感。烷基/芳基5-取代基（Kun等人，Eur.J.Med.Chem.2014，76，567）。对于这些配体的训练集，量子力学极化的配体对接（QM-PLD）表现出良好的潜力，可以识别出更大的功效差异（预测指数PI = 0.82）和K i <10μM的有效抑制剂（AU-ROC） = 0.86）。因此，利用ZINC对接数据库对2335个新的类似物进行了计算机筛选，并选择了九个预测的候选物进行合成。这些化合物是在O中制备的-过苯甲酰化形式，可通过N-苄基-亚芳基羧酰亚胺基氯化物对5-β- d-吡喃葡萄糖基四唑进行环转化，将C-（β- d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺ami与芳酰氯进行闭环，或将N-（β- d-吡喃葡糖基羰基）芳硫基羧酰胺通过肼，然后脱保护。针对兔肌肉