methyl 4-(2-methylbenzyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-methylbenzyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(2-methylphenyl)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GDACJVFMFMPIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 草酸二甲酯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 锰 、 1,10-菲罗啉 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 4-(2-methylbenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲醇动态动力学交叉电化学芳基化

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12462

文献信息

• 一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111548269A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法。本发明的制备方法如式I：示，利用廉价金属镍催化剂,以1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和1,10‑菲罗啉为配体，草酸二甲酯为添加剂，锰粉为还原剂，通过苄醇和芳基亲电试剂反应制备目标化合物。本发明具有原料易得、反应条件温和、反应底物宽广、反应官能团兼容性好以及化学选择性独特等优点。该方法不仅能够制备简单的二芳基甲烷化合物，而且能够适用于对具有原料类似结构生物活性分子的修饰。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzyl Halides with Aryl Halides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Qingchen Zhang、Xuan Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1562442

  日期：——

  Abstract Systematic studies of the coupling of benzylic with aryl halides are presented. The optimized reaction conditions for electron-deficient­ aryl halides cannot be applied to the electron-rich or neutral counterparts, and vice versa. The excellent functional group tolerance and broad substrate scope may enable the current work to be useful for the construction of diaryl methane products. Systematic

  摘要 提出了苄基与芳基卤化物偶联的系统研究。缺电子的芳基卤化物的最佳反应条件不能应用于富电子或中性的对应物，反之亦然。出色的官能团耐受性和广泛的底物范围可以使当前的工作对构建二芳基甲烷产品有用。 提出了苄基与芳基卤化物偶联的系统研究。缺电子的芳基卤化物的最佳反应条件不能应用于富电子或中性的对应物，反之亦然。出色的官能团耐受性和广泛的底物范围可以使当前的工作对构建二芳基甲烷产品有用。
• Friedel-Crafts Benzylation of Activated and Deactivated Arenes
  作者：Gabriel Schäfer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201105380

  日期：2011.11.11

  going back makes possible facile Friedel–Crafts benzylations with moderate reaction temperatures, simple reaction workups, and improved substrate scope for the formation of synthetically important diarylmethanes (see scheme). Upon complexation with BF3⋅OEt2, hydroxamates serve as reversible leaving groups that stabilize highly reactive carbocations. Even deactivated arenes and electron‐deficient benzylhydroxamates

  NO的返回使温和的反应温度，简单的反应后处理和改进的形成重要合成二芳基甲烷的底物范围（参见方案）的Friedel-Crafts苄基化成为可能。在用BF络合3 ⋅OEt 2，异羟肟酸盐充当稳定高反应性的碳阳离子可逆的离去基团。在这些条件下，即使是失活的芳烃和缺电子的苄基异羟肟酸酯也可以干净地反应。
• Condensed pyrazole derivatives, method of manufacturing the same, and androgen inhibitor
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0594149A2

  公开（公告）日：1994-04-27

  This invention provides a condensed pyrazole derivative of the Formula (1) : (where A denotes CH or N, RO and R3 denote same or different, a hydrogen atom or a lower alkyl group, R1 and R2 denote same or different, a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a nitro group or a halogen atom, m denotes 1 or 2, and n denotes 1, 2 or 3, provided that, when n is 2, two R2 may be connected to each other to form a lower alkylenedioxy group), or its pharmaceutically acceptable salt. This derivative or its salt is excellent in the effect of inhibiting the expression of action of androgen, thereby being excellent in therapeutical effect of benign prostatic hypertrophy, prostatic carcinoma, etc., and has a long lasting of efficacy and high oral absorption.

  本发明提供了一种式（1）的缩合吡唑衍生物： (其中A表示CH或N，RO和R3表示相同或不同的氢原子或低级烷基，R1和R2表示相同或不同的氢原子、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、硝基或卤素原子，m表示1或2，n表示1、2或3，但当n为2时，两个R2可相互连接形成低级烷二氧基)，或其药学上可接受的盐。该衍生物或其盐具有良好的抑制雄激素作用表达的效果，从而对良性前列腺肥大、前列腺癌等具有良好的治疗效果，且药效持久，口服吸收率高。
• US5409928A
  申请人：——

  公开号：US5409928A

  公开（公告）日：1995-04-25