phenylpropyl 2-oxo-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylpropyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: 3-phenylpropyl 2-oxo-2-phenylacetate；3-Phenylpropyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KGBMWNWEZHZRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 苯甲酰乙腈 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到phenylpropyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进β-酮腈与双氧和醇的脱氰酯化反应生成α-酮酯

  摘要：

  开发了一种绿色温和的方法，用于在无催化剂条件下将 β-酮腈转化为 α-酮酯。一个合理的机制是可见光通过氧化 C-H 键功能化和 C-C σ 键裂解促进单线态氧的产生以形成产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591943

文献信息

• M DMAP-mediated oxidative esterification of α-bromoaryl ketones with alcohols: A facile route to synthesize α-ketoesters
  作者：Ya-jun Zou、Xiang-yu Lu、Li-ji Wu、Xiao-yu Zhang、Ying-wei Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155050

  日期：2024.4

  The use of α-bromoacetophenone and alcohols as starting materials provides easy access to a variety of α-ketoesters, which are important building blocks in organic synthesis. Additionally, metal-free conditions make this methodology more cost-effective compared to traditional metal-catalyzed methods. The wide substrate scope of this methodology means that a variety of different a-ketoesters can be

  使用 α-溴苯乙酮和醇作为起始原料可以轻松获得各种 α-酮酯，它们是有机合成中的重要组成部分。此外，与传统的金属催化方法相比，无金属条件使该方法更具成本效益。该方法的底物范围广泛，意味着可以以优异的产率获得多种不同的α-酮酯，使其成为一种通用且实用的有机合成方法。
• Visible Light Promotes Decyanation Esterification Reaction of β-Ketonitriles with Dioxygen and Alcohols to α-Ketoesters
  作者：Cheng Guo、Chen Xu、Nan-Nan Zhang、Xiao-ji Li、Yan-qin Ge、Pin-hui Diao

  DOI：10.1055/s-0036-1591943

  日期：2018.5

  A green and mild method has been developed for the conversion of β-ketonitriles into α-ketoesters under catalyst-free conditions. A plausible mechanism is that visible light promotes singlet oxygen generation to form the products through oxidative C–H bond functionalization and C–C σ -bond cleavage.

  开发了一种绿色温和的方法，用于在无催化剂条件下将 β-酮腈转化为 α-酮酯。一个合理的机制是可见光通过氧化 C-H 键功能化和 C-C σ 键裂解促进单线态氧的产生以形成产物。