3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl cyanide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carbonitrile
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: YFHTXBVZFOFHRC-UZINISAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 六甲基磷酰三胺 、 双(咪唑-1-基)亚砜 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  从1,2-O-亚磺酰基衍生物合成糖基氰化物的立体定向新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过1,2-O-亚磺酰基单糖有效合成1,2-反式-糖基氰化物。在端基异构中心的此类S（N）2型置换具有立体定向性，最好在三氟f磺酸presence存在下用氰化钠进行。明显地，所得的1，2-反式-糖基氰化物在C-2处具有游离羟基，准备进一步修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0486829

文献信息

• A Novel Stereospecific Synthesis of Glycosyl Cyanides from 1,2-<i>O</i>-Sulfinyl Derivatives
  作者：Abdelhafid Benksim、Daniel Beaupère、Anne Wadouachi

  DOI：10.1021/ol0486829

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of 1,2-trans-glycosyl cyanides via 1,2-O-sulfinyl monosaccharides is described. Such S(N)2-type displacements at the anomeric center are stereospecific and are best performed with sodium cyanide in the presence of ytterbium triflate. Significantly, the resulting 1,2-trans-glycosyl cyanides have a free hydroxyl group at C-2 ready for further modification.

  [反应：见正文]描述了通过1,2-O-亚磺酰基单糖有效合成1,2-反式-糖基氰化物。在端基异构中心的此类S（N）2型置换具有立体定向性，最好在三氟f磺酸presence存在下用氰化钠进行。明显地，所得的1，2-反式-糖基氰化物在C-2处具有游离羟基，准备进一步修饰。