2-allyl-4-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₂O
• 分子量: 306.339
• InChiKey: GERXFPBWYKEDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 4-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 neopentylmagnesium bromide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以93%的产率得到2-allyl-4-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳族甲酰胺与烯丙醚的铁催化邻位烯丙基化

  摘要：

  在铁/二膦催化剂和有机金属碱的存在下，在 50-70°C 下，具有 N-(喹啉-8-基)酰胺导向基团的芳烃与烯丙基苯基醚邻位烯丙基化。该反应通过快速铁催化的 CH 活化进行，然后生成的铁中间体与烯丙基醚以 γ 选择性方式反应。

  DOI：

  10.1021/ja4106368

文献信息

• Carboxylate Assisted Ni-Catalyzed CH Bond Allylation of Benzamides
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201500639

  日期：2015.6.22

  A one‐step synthetic method was developed for allylation of benzamides using Ni(COD)2/RCO2H and [Ni(μ‐H2O)(OOCCMe3)2(HOOCCMe3)2]2 (A′) catalytic system. Efficient, well‐defined, air and moisture‐stable Ni–pivalate complex was isolated and employed in catalytic allylation. The influence of solvent on product selectivity was also investigated.

  开发了一种使用Ni（COD）2 / RCO 2 H和[Ni（μ‐H 2 O）（OOCCMe 3）2（HOOCCMe 3）2 ] 2（A'）催化烯丙基酰胺化的一步合成方法。分离出有效的，定义明确的，空气和水分稳定的新戊酸镍复合物，并将其用于催化烯丙基化。还研究了溶剂对产物选择性的影响。
• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i>-Allylation of Aromatic Carboxamides with Allyl Ethers
  作者：Sobi Asako、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja4106368

  日期：2013.11.27

  possessing an N-(quinolin-8-yl)amide directing group are ortho-allylated with allyl phenyl ether in the presence of an iron/diphosphine catalyst and an organometallic base at 50-70 °C. The reaction proceeds via fast iron-catalyzed C-H activation, followed by reaction of the resulting iron intermediate with the allyl ether in γ-selective fashion.

  在铁/二膦催化剂和有机金属碱的存在下，在 50-70°C 下，具有 N-(喹啉-8-基)酰胺导向基团的芳烃与烯丙基苯基醚邻位烯丙基化。该反应通过快速铁催化的 CH 活化进行，然后生成的铁中间体与烯丙基醚以 γ 选择性方式反应。