哌夸林 | 77472-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 哌夸林
• 英文名称: 2-phenyl-4-(4-ethyl-piperidinyl)-quinoline
• 英文别名: 2-phenyl-4-(2-(piperidin-4-yl)ethyl)quinoline；PK 8165；Pipequaline；2-phenyl-4-[2-(4-piperidyl)-ethyl]-quinoline；2-phenyl-4-(2-piperidin-4-ylethyl)quinoline
• CAS: 77472-98-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: AMEWZCMTSIONOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2)(1:5)：0.16 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Pipequaline (PK 8165) 是一种苯二氮卓受体部分激动剂，具有抗焦虑活性。

靶点

苯二氮卓受体

体内研究

静脉注射 Pipequaline 可部分抑制由谷氨酸、天冬氨酸和乙酰胆碱引起的神经元激活。微离子透射应用 Pipequaline 减少了由谷氨酸诱导的神经元激活。Pipequaline 剂量相关性地减少了运动活动，并且显著剂量相关性地减少了头部下垂次数。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌夸林 、 乙基溴苯 生成 4-{2-[1-(2-phenyl-ethyl)-4-piperidyl]-ethyl}-2-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  CHAMPSEIX, A.;LEFUR, G.;RENAULT, C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Phenylquinolin-4-yl)-2-piperidin-4-ylethanone 生成 哌夸林
  参考文献：
  名称：

  CHAMPSEIX, A.;LEFUR, G.;RENAULT, C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE METAL-FREE PREPARATION OF A BIARYL BY A PHOTOSPLICING REACTION AND THEIR USES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION SANS MÉTAL D'UN BIARYLE PAR RÉACTION DE PHOTOCOLLAGE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：LEIBNIZ INST FUER NATURSTOFF FORSCHUNG UND INFEKTIONSBIOLOGIE E V HANS KNOELL INST HKI

  公开号：WO2019101679A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a method for the metal-free preparation of a biaryl compound by a photosplicing reaction and its use in the preparation of chemical compounds, preferably of active ingredients e.g. in the fields of pharmaceuticals and agrochemicals. In particular, it refers to a method for the regiocontrolled preparation of a biaryl compound of formula (I): Ar-Ar' by photochemically reacting a precursor compound of formula (II): Ar-L-Ar' to form a biaryl compound of general formula: Ar-L-Ar' (II) → Ar-Ar' (I) wherein Ar and Ar', independently of each other, represent an unsubstituted or substituted C6-C20 aryl group or a heteroaryl group with 5–20 ring atoms selected from carbon, nitrogen, oxygen and sulfur, and L represents a group –X–Y–Z– as defined herein. The biaryl compounds are generally suitable as intermediates or key building blocks in a very broad spectrum of organic chemical syntheses and their respective utilities. Their use within the field of synthesis of active ingredients is an aspect of the invention, and their use in the preparation of pharmaceutically active ingredients is particularly preferred.

  本发明涉及一种通过光切割反应无金属制备联芳烃化合物的方法，以及其在化学化合物制备中的用途，特别是在制药和农药领域中的活性成分的制备中的用途。具体而言，它涉及一种通过光化学反应化学前体化合物（II）：Ar-L-Ar'与形成一般式的联芳烃化合物（II）→Ar-Ar'（I）反应，从而实现联芳烃化合物（I）的区域控制制备的方法，其中Ar和Ar'分别表示未取代或取代的C6-C20芳基或由碳、氮、氧和硫选择的5-20个环原子的杂芳基，L表示如本文所定义的一个组-X-Y-Z-。这些联芳烃化合物通常适用于有机化学合成的广泛领域中的中间体或关键构建块，以及它们各自的用途。它们在活性成分合成领域中的用途是本发明的一个方面，它们在制备药用活性成分中的用途尤为理想。
• 2-(4-Piperidyl)-1-(4-quinolyl)-ethanones and ethanes
  申请人：Pharmindustrie

  公开号：US04433150A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Compounds, useful as medicaments, of the formula: ##STR1## in which R is hydrogen, alkyl, alkenyl or arylalkyl, R.sub.1 is hydrogen, alkyl or alkenyl, R.sub.2 is hydrogen, alkyl, arylalkyl, phenyl, pyridyl, thienyl or substituted phenyl, X is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, trifluoromethyl, nitro, amino or amino substituted by one or two alkyl groups, and A represents a CO or CH.sub.2 group.

  化合物，用作药物，其化学式为：##STR1## 其中R为氢、烷基、烯基或芳基烷基，R.sub.1为氢、烷基或烯基，R.sub.2为氢、烷基、芳基烷基、苯基、吡啶基、噻吩基或取代苯基，X为氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、三氟甲基、硝基、氨基或被一个或两个烷基取代的氨基，A代表CO或CH.sub.2基团。
• METHOD FOR THE METAL-FREE PREPARATION OF A BIARYL BY A PHOTOSPLICING REACTION AND THEIR USES
  申请人：Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie e.V. -Hans-Knöll-Institut- (HKI)

  公开号：EP3486229A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  The present invention relates to a method for the metal-free preparation of a biaryl compound by a photosplicing reaction and its use in the preparation of chemical compounds, preferably of active ingredients e.g. in the fields of pharmaceuticals and agrochemicals. In particular, it refers to a method for the regiocontrolled preparation of a biaryl compound of general formula (I) by photochemically reacting a precursor compound of general formula (II) to form a biaryl compound of general formula (I) wherein Ar and Ar', independently of each other, represent an unsubstituted or substituted C6-C20 aryl group or a heteroaryl group with 5-20 ring atoms selected from carbon, nitrogen, oxygen and sulfur, and L represents a group -X-Y-Z- as defined herein. The biaryl compounds are generally suitable as intermediates or key building blocks in a very broad spectrum of organic chemical syntheses and their respective utilities. Their use within the field of synthesis of active ingredients is an aspect of the invention, and their use in the preparation of pharmaceutically active ingredients is particularly preferred.

  本发明涉及一种通过光切割反应无金属制备联芳烃化合物的方法，以及其在化学化合物制备中的应用，特别是在制药和农药领域中的活性成分制备中的应用。具体而言，本发明涉及一种通过光化学反应预控制制备通式（I）的联芳烃化合物的方法，其中通过反应通式（II）的前体化合物形成通式（I）的联芳烃化合物，其中Ar和Ar'独立地表示未取代或取代的C6-C20芳基或5-20个环原子中选择的碳、氮、氧和硫的杂环基团，L表示定义如下的-X-Y-Z-基团。联芳烃化合物通常适用于广泛的有机化学合成的中间体或关键构建块及其相应的实用性。它们在活性成分合成领域的应用是本发明的一个方面，它们在制备药用活性成分方面的应用尤其受欢迎。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• Method for the treatment of psychoneurotic states by administration of
  申请人：Pharmindustrie

  公开号：US04505916A1

  公开（公告）日：1985-03-19

  Compounds, useful as medicaments, of the formula: ##STR1## in which R is hydrogen, alkyl, alkenyl or arylalkyl, R.sub.1 is hydrogen, alkyl or alkenyl, R.sub.2 is hydrogen, alkyl, arylalkyl, phenyl, pyridyl, thienyl or substituted phenyl, X is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, trifluoromethyl, nitro, amino or amino substituted by one or two alkyl groups, and A represents a CO or CH.sub.2 group.

  式子为：##STR1## 的化合物，可用作药物，其中R为氢、烷基、烯基或芳基烷基，R.sub.1为氢、烷基或烯基，R.sub.2为氢、烷基、芳基烷基、苯基、吡啶基、噻吩基或取代苯基，X为氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、三氟甲基、硝基、氨基或被一个或两个烷基取代的氨基，A代表CO或CH.sub.2基团。