(E)-(-)-1-phenylallyl pent-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(-)-1-phenylallyl pent-3-enoate
• 英文别名: 1-phenylprop-2-enyl (E)-pent-3-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ROUUXJKZNOFYJX-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(-)-1-phenylallyl pent-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以60%的产率得到(-)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称烯丙基羧化和闭环易位反应的模块化合成旋光内酯。

  摘要：

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc18137a
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 、 肉桂基氯 在 C₃₂H₄₀N₂O₂PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(E)-(-)-1-phenylallyl pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称烯丙基羧化和闭环易位反应的模块化合成旋光内酯。

  摘要：

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc18137a

文献信息

• Modular synthesis of optically active lactones by Ru-catalyzed asymmetric allylic carboxylation and ring-closing metathesis reaction
  作者：Koichiro Takii、Naoya Kanbayashi、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1039/c2cc18137a

  日期：——

  A new synthetic route to optically active unsaturated gamma- and delta-lactones has been demonstrated via asymmetric allylic carboxylation with a planar-chiral Cp'Ru catalyst and ring-closing metathesis reaction with a Grubbs II catalyst, and successfully applied to the enantioselective synthesis of (R)-(-)-massoialactone.

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。