4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (+/-)-β-t-butyldimethylsilyloxy-γ-butyrolactone；β-t-butyldimethylsilyloxy-γ-butyrolactone；4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: UYTSKHVZHALIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  单羟基和二羟基呋喃糖，吡喃糖和乙二糖的合成，用于制备天然产物类似物文库

  摘要：

  许多具有生物活性的天然产物都含有呋喃糖酶和带有单羟基和二羟基取代基的吡喃糖酶。但是，对此类分子的许多结构活性研究都是在糖苷配基上进行的，而没有关注相应的碳水化合物成分。因此，几乎没有能够快速制备单和二羟基呋喃糖酶和单和二羟基吡喃糖的合成方法，也没有关于3，4-二羟基氧戊糖的报道。在本文中，我们报告了正交保护的五元，六元和七元碳水化合物衍生物的实用合成。合成这些分子的简洁方式允许快速制备类似物，旨在发现吡喃糖骨架上的环大小和单个羟基部分的作用。

  DOI：

  10.1021/jo050558v
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-羟基-r-丁内酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  单羟基和二羟基呋喃糖，吡喃糖和乙二糖的合成，用于制备天然产物类似物文库

  摘要：

  许多具有生物活性的天然产物都含有呋喃糖酶和带有单羟基和二羟基取代基的吡喃糖酶。但是，对此类分子的许多结构活性研究都是在糖苷配基上进行的，而没有关注相应的碳水化合物成分。因此，几乎没有能够快速制备单和二羟基呋喃糖酶和单和二羟基吡喃糖的合成方法，也没有关于3，4-二羟基氧戊糖的报道。在本文中，我们报告了正交保护的五元，六元和七元碳水化合物衍生物的实用合成。合成这些分子的简洁方式允许快速制备类似物，旨在发现吡喃糖骨架上的环大小和单个羟基部分的作用。

  DOI：

  10.1021/jo050558v

文献信息

• Pyranobenzoxadiazole derivatives
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05272271A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  A compound of the formula (I): ##STR1## wherein X.sup.1 and X.sup.2 do not exist or represent oxygen atom; A represents OH or acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms; B represents hydrogen atom; A and B together represent a bond; R.sup.1 and R.sup.2 represent hydrogen atom or alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2 together represent 1,2-ethylene, 1,3-propylene, 1,4-butylene or 1,5-pentylene, and these alkylene groups may be substituted by alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.3 represents amido group of the formula: ##STR2## wherein n, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7. R.sup.8. R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 represent specific groups, and the pharmacological acceptable salts of the compounds which can form salts have strong activity for lowering blood pressure, and process therefor and pharmaceutical use of the compounds.

  该化合物的结构式(I)如下：其中X.sup.1和X.sup.2不存在或代表氧原子；A代表具有1至4个碳原子的羟基或酰氧基；B代表氢原子；A和B一起代表一个键；R.sup.1和R.sup.2代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；或者R.sup.1和R.sup.2一起代表1,2-乙烯基、1,3-丙烯基、1,4-丁烯基或1,5-戊烯基，这些烷基基团可能被具有1至4个碳原子的烷基基团取代；R.sup.3代表下述结构的酰胺基团：其中n，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8，R.sup.9，R.sup.10和R.sup.11代表具体的基团，这些能形成盐的化合物的药理学可接受盐具有降低血压的强活性，以及这些化合物的制备方法和药用。
• Synthesis of Mono- and Dihydroxylated Furanoses, Pyranoses, and an Oxepanose for the Preparation of Natural Product Analogue Libraries
  作者：Xiao Ming Yu、Huijong Han、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jo050558v

  日期：2005.7.1

  Numerous biologically active natural products contain furanoses and pyranoses with mono- and dihydroxylated substituents. However, much of the structure−activity studies on such molecules is gathered on the aglycons without attention to the corresponding carbohydrate components. Consequently, there are few synthetic procedures that enable the rapid preparation of mono- and dihydroxyfuranoses and mono-

  许多具有生物活性的天然产物都含有呋喃糖酶和带有单羟基和二羟基取代基的吡喃糖酶。但是，对此类分子的许多结构活性研究都是在糖苷配基上进行的，而没有关注相应的碳水化合物成分。因此，几乎没有能够快速制备单和二羟基呋喃糖酶和单和二羟基吡喃糖的合成方法，也没有关于3，4-二羟基氧戊糖的报道。在本文中，我们报告了正交保护的五元，六元和七元碳水化合物衍生物的实用合成。合成这些分子的简洁方式允许快速制备类似物，旨在发现吡喃糖骨架上的环大小和单个羟基部分的作用。