4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• 英文别名: 4-(1-methylindol-3-yl)-N-quinolin-8-ylpentanamide
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O
• 分子量: 357.455
• InChiKey: FEEOITAHSHNIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide 在 乙酸-D3 、 palladium diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3,3-dideutero-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl-2-d)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与不同 C-H 亲核试剂的催化、区域选择性烃功能化

  摘要：

  形成碳-碳 (CC) 键的反应是有机合成的基石，广泛应用于化学科学。我们报告了一种转化，该转化使 CC 键能够由两类常用的起始材料、烯烃和碳氢 (CH) 键构成。该反应使用钯 (II) 催化剂并利用可去除的导向基团来控制碳钯化的区域选择性并实现随后的原脱钯。广泛的烯烃和 CH 亲核试剂，包括 1,3-二羰基化合物、芳基羰基化合物和富电子芳烃，都是可行的反应伙伴，使迈克尔型反应性从 α,β-不饱和羰基化合物扩展到未活化的烯烃。描述了这种转化在药物多样化和天然产物全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08850
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性单齿恶唑啉配体对未活化烯烃进行钯催化的酰胺导向对映选择性烃功能化

  摘要：

  使用手性单齿恶唑啉 (MOXin) 配体开发了 Pd 催化的酰胺导向的对映选择性烃功能化未活化烯烃与 CH 亲核试剂。各种吲哚在 C3 位与氨基喹啉偶联的 3-链烯酰胺反应，以良好的收率和对映选择性得到 γ 加成产物。这项研究代表了手性单齿恶唑啉配体开发的重要进展，该配体在不对称催化方面的探索尚未充分。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00641

文献信息

• Activation of diverse carbon–heteroatom and carbon–carbon bonds via palladium(ii)-catalysed β-X elimination
  作者：Van T. Tran、John A. Gurak、Kin S. Yang、Keary M. Engle

  DOI：10.1038/s41557-018-0110-z

  日期：2018.11

  nickel(0), rhodium(i), ruthenium(0) and iron catalysts under conditions finely tuned for specific, electronically activated substrates, sometimes assisted by chelating functional groups or ring strain. By adopting a redox-neutral strategy involving palladium(ii)-catalysed C–H activation followed by β-heteroatom/carbon elimination, we describe here a catalytic method to activate alkyl C(sp3)–oxygen, nitrogen

  化学家从简单的起始原料合成结构复杂的高价值有机分子的能力受到选择性激活和功能化强烷基C（sp 3）共价键的方法的限制。最近的活动集中在通过低价，富电子的过渡金属的氧化加成的机理范式来激活丰富的C-O，C-N和C-C键。该方法通常在针对特定的电子活化底物进行微调的条件下使用镍（0），铑（i），钌（0）和铁催化剂，有时可通过螯合官能团或环应变来辅助。通过采用涉及钯的氧化还原中性策略（二）催化的C–H活化，然后去除β-杂原子/碳，我们在此描述了一种催化方法，该方法以高区域选择性活化烷基C（sp 3）–氧，氮，碳，氟和硫键。生成的钯（ii）结合的烯烃的直接加氢官能化导致形式化的官能团复分解。该方法用于氨基酸的提纯，具有完全的区域选择性和对映体过量的中等至高保留率。低应变杂环经过强键活化和取代，产生开环产物。
• Catalytic, Regioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes with Diverse C–H Nucleophiles
  作者：Kin S. Yang、John A. Gurak、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08850

  日期：2016.11.9

  constructed from two classes of commonly available starting materials, alkenes and carbon-hydrogen (C-H) bonds. The reaction employs a palladium(II) catalyst and utilizes a removable directing group to both control the regioselectivity of carbopalladation and enable subsequent protodepalladation. A wide range of alkenes and C-H nucleophiles, including 1,3-dicarbonyls, aryl carbonyls, and electron-rich aromatics

  形成碳-碳 (CC) 键的反应是有机合成的基石，广泛应用于化学科学。我们报告了一种转化，该转化使 CC 键能够由两类常用的起始材料、烯烃和碳氢 (CH) 键构成。该反应使用钯 (II) 催化剂并利用可去除的导向基团来控制碳钯化的区域选择性并实现随后的原脱钯。广泛的烯烃和 CH 亲核试剂，包括 1,3-二羰基化合物、芳基羰基化合物和富电子芳烃，都是可行的反应伙伴，使迈克尔型反应性从 α,β-不饱和羰基化合物扩展到未活化的烯烃。描述了这种转化在药物多样化和天然产物全合成中的应用。
• Palladium-Catalyzed Amide-Directed Enantioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes Using a Chiral Monodentate Oxazoline Ligand
  作者：Hao Wang、Zibo Bai、Tangqian Jiao、Zhiqiang Deng、Huarong Tong、Gang He、Qian Peng、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b00641

  日期：2018.3.14

  developed using a chiral monodentate oxazoline (MOXin) ligand. Various indoles react at C3 position with aminoquinoline-coupled 3-alkenamides to give γ addition products in good to excellent yield and enantioselectivity. This study represents an important advance of the development of chiral monodentate oxazoline ligands, which have been underexplored for asymmetric catalysis.

  使用手性单齿恶唑啉 (MOXin) 配体开发了 Pd 催化的酰胺导向的对映选择性烃功能化未活化烯烃与 CH 亲核试剂。各种吲哚在 C3 位与氨基喹啉偶联的 3-链烯酰胺反应，以良好的收率和对映选择性得到 γ 加成产物。这项研究代表了手性单齿恶唑啉配体开发的重要进展，该配体在不对称催化方面的探索尚未充分。