N-(3,5-diisopropoxyphenyl)-o-anisidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3,5-diisopropoxyphenyl)-o-anisidine
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-3,5-di(propan-2-yloxy)aniline
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: VFLSLIREXZBONB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-diisopropoxyphenyl)-o-anisidine 在 三氟甲磺酸酐 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 yukodine
  参考文献：
  名称：

  Anionic N-Fries Rearrangement of N-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids

  摘要：

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).

  DOI：

  10.1021/ol053162e

文献信息

• Anionic <i>N</i>-Fries Rearrangement of <i>N</i>-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids
  作者：Stephen L. MacNeil、Brian J. Wilson、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol053162e

  日期：2006.3.1

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).