哒嗪-3-硼酸频哪醇酯 | 1197172-06-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 哒嗪-3-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 吡嗪-3-硼酸频那醇酯
• 英文名称: (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)pyridazine
• 英文别名: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazin；(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazine；3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)pyridazine
• CAS: 1197172-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₅BN₂O₂
• 分子量: 206.052
• InChiKey: JDVCSMNDMZIXCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哒嗪 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 1,2,7,8-Tetramethyl-phenanthren 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 哒嗪-4-硼酸频那醇酯 、 哒嗪-3-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  预测铱催化的 Arene 硼化位点选择性的混合机器学习方法

  摘要：

  芳基和杂芳基 C-H 键的硼酸化对于复杂分子中 C-H 键的位点选择性官能化很有价值。由联吡啶配体连接的铱催化剂催化 C-H 键的硼化，该键在芳烃中酸性最强且空间位阻最小，但预测含有多个芳烃的分子中的硼化位点是困难的。为了应对这一挑战，我们报道了一种混合计算模型，该模型可预测复杂分子中的硼化位点 （SoBo）。SoBo 模型结合了密度泛函理论、半经验量子力学、化学信息学、线性回归和机器学习，以预测位点选择性并将这些预测外推到新的化学空间。SoBo 的实验验证表明，该模型预测药物中间体硼酸化的主要位点的准确性高于以前的机器学习模型或人类专家，表明 SoBo 将有助于指导药物开发过程中特定 C（sp2）-H 键硼酸化的实验。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04986

文献信息

• Hybrid Machine Learning Approach to Predict the Site Selectivity of Iridium-Catalyzed Arene Borylation
  作者：Eike Caldeweyher、Masha Elkin、Golsa Gheibi、Magnus Johansson、Christian Sköld、Per-Ola Norrby、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.3c04986

  日期：2023.8.9

  bonds in complex molecules. Iridium catalysts ligated by bipyridine ligands catalyze the borylation of the C–H bond that is most acidic and least sterically hindered in an arene, but predicting the site of borylation in molecules containing multiple arenes is difficult. To address this challenge, we report a hybrid computational model that predicts the Site of Borylation (SoBo) in complex molecules

  芳基和杂芳基 C-H 键的硼酸化对于复杂分子中 C-H 键的位点选择性官能化很有价值。由联吡啶配体连接的铱催化剂催化 C-H 键的硼化，该键在芳烃中酸性最强且空间位阻最小，但预测含有多个芳烃的分子中的硼化位点是困难的。为了应对这一挑战，我们报道了一种混合计算模型，该模型可预测复杂分子中的硼化位点 （SoBo）。SoBo 模型结合了密度泛函理论、半经验量子力学、化学信息学、线性回归和机器学习，以预测位点选择性并将这些预测外推到新的化学空间。SoBo 的实验验证表明，该模型预测药物中间体硼酸化的主要位点的准确性高于以前的机器学习模型或人类专家，表明 SoBo 将有助于指导药物开发过程中特定 C（sp2）-H 键硼酸化的实验。