N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}glycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}glycine methyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-2-[(5'-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene)-β-D-ribofuranosyl]-glycine methyl ester；methyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₈Si
• 分子量: 509.672
• InChiKey: ZOCIKBJANLAIOU-JPGZLTHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}glycine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-N-(cyanomethyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  扩展遗传字母：支持DonorDonorAcceptor氢键模式的吡嗪核苷。

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490120
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩展遗传字母：支持DonorDonorAcceptor氢键模式的吡嗪核苷。

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490120

文献信息

• Expanding the Genetic Alphabet: Pyrazine Nucleosides That Support a DonorDonorAcceptor Hydrogen-Bonding Pattern
  作者：Ulrike von Krosigk、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.200490120

  日期：2004.6

  as a pyrimidine-base analog into an oligonucleotide chain, presents a H-bond donordonoracceptor pattern to a complementary DNA or RNA strand. When paired with the corresponding acceptoracceptordonor purine in oligonucleotides, the heterocycle selectively contributes to the stability of the duplex, presumably by forming a base pair of WatsonCrick geometry joined by a nonstandard H-bonding pattern, expanding

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。