ethyl (4'R,5'R)-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-yl]-2'-oxazoline-4'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4'R,5'R)-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-yl]-2'-oxazoline-4'-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5R)-5-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇
• 分子量: 315.323
• InChiKey: JKXLGAALTFKYBS-JGTVTFMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 盐酸 、 磷酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4'R,5'R)-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosid-4-yl]-2'-oxazoline-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素 - 对核糖基二氮杂环酮部分的合成研究

  摘要：

  根据灵活的不对称合成策略，描述了对映体纯 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one 核心 liposidomycins 的合成，这是一类复杂的脂质核苷抗生素。它涉及两个结构单元，一个是从 L-抗坏血酸中容易获得的对映体纯 α-叠氮基-β,γ-环氧丁醇，另一个是从 D-核糖中获得的 α-核糖基氨基酸。随后通过氨基酸对环氧化物的区域特异性亲核打开进行环化，然后进行肽偶联，得到目标核糖基二氮杂环酮。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3089::aid-ejoc3089>3.0.co;2-l

文献信息

• Access to enantiopure ribosyl-diazepanone core of liposidomycins
  作者：Yves Le Merrer、Christine Gravier-Pelletier、Mohamed Gerrouache、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10597-4

  日期：1998.1

  A convergent synthesis of the ribosyl-diazepanone core of liposidomycins, new nucleoside antibiotics, has been carried out via enantiomerically pure epoxide and alpha-ribosyl aminoacid, chiral key intermediates obtained from L-ascorbic acid and D-ribose, respectively. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Liposidomycins − Synthetic Studies Towards the Ribosyldiazepanone Moiety
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Maria Milla、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3089::aid-ejoc3089>3.0.co;2-l

  日期：2001.8

  A synthesis of the enantiopure 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one core of liposidomycins, a class of complex lipid nucleoside antibiotics, according to a flexible asymmetric synthesis strategy is described. It involves two building blocks, an enantiopure α-azido-β,γ-epoxybutanol readily available from L-ascorbic acid, and an α-ribosylamino acid obtained from D-ribose. Subsequent cyclization by regiospecific

  根据灵活的不对称合成策略，描述了对映体纯 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one 核心 liposidomycins 的合成，这是一类复杂的脂质核苷抗生素。它涉及两个结构单元，一个是从 L-抗坏血酸中容易获得的对映体纯 α-叠氮基-β,γ-环氧丁醇，另一个是从 D-核糖中获得的 α-核糖基氨基酸。随后通过氨基酸对环氧化物的区域特异性亲核打开进行环化，然后进行肽偶联，得到目标核糖基二氮杂环酮。