6-methoxy-2-(2-pyridinecarbonyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(2-pyridinecarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-6-picolinoyl-benzoic acid；2-methoxy-6-(pyridine-2-carbonyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: OIFKFOLGODOYDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 硫酸 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 6-methoxy-2-(2-pyridinecarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第14部分。基于芳族金属化的合成策略。的苯甲酸简明区域专一性转化成其邻-pyridoyl衍生物

  摘要：

  通过苯甲酰苯胺（1）的金属化（n-BuLi）合成3-羟基-3-吡啶基-异吲哚啉-1-酮（5）和（6），然后生成的双锂化苯甲酸酯反应（2））与吡啶羧酸的N，N-二甲酰胺或甲基酯（苯甲酰化试剂）结合，然后将（5）和（6）进行酸性水解，作为苯甲酸向其苯甲酰化衍生物的区域特异性转化的一种方法（一般合成策略）进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87002-2

文献信息

• Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part 14. Synthetic strategies based on aromatic metallation. A concise regiospecific conversion of benzoic acids into their ortho-pyridoyl derivatives
  作者：Jan Epsztajn、Andrzej Jóźwiak、Jerzy A. Krysiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87002-2

  日期：1994.2

  The synthesis of the 3-hydroxy-3-pyridyl-isoindolin-1-ones (5) and (6) via metallation (n-BuLi) of the benzanilides (1), and then the reaction of the generated bis lithiated anilides (2) with N,N-dimethylamides or methyl esters of pyridinecarboxylic acids (benzoylation reagents), and subsequent acidic hydrolysis of (5) and (6) as a way (general synthetic strategy) of regiospecific transformation of

  通过苯甲酰苯胺（1）的金属化（n-BuLi）合成3-羟基-3-吡啶基-异吲哚啉-1-酮（5）和（6），然后生成的双锂化苯甲酸酯反应（2））与吡啶羧酸的N，N-二甲酰胺或甲基酯（苯甲酰化试剂）结合，然后将（5）和（6）进行酸性水解，作为苯甲酸向其苯甲酰化衍生物的区域特异性转化的一种方法（一般合成策略）进行说明。