[2-(4-chloroanilino)thiazol-4-yl](phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(4-chloroanilino)thiazol-4-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(4-Chloroanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-phenylmethanone；[2-(4-chloroanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: YIYTVTYWLRYTOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-phenylpropane-1,2-dione 、 4-氯苯基硫脲 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以66%的产率得到[2-(4-chloroanilino)thiazol-4-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  开发和评估衍生自片段的选择性可逆LSD1抑制剂†

  摘要：

  通过扩大由基于2466种化合物的高浓度生化片段筛选得到的命中值，已开发出两个系列的氨基噻唑类作为赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的可逆抑制剂。通过合成，最初片段命中的效力提高了32倍，在生化分析中，一系列化合物显示出清晰的结构-活性关系和抑制活性，范围为7至187μM。该系列还显示出对相关的FAD依赖性酶单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性。尽管已报道了各种各样的LSD1不可逆抑制剂具有低纳摩尔范围的活性，但这项工作代表了具有SAR透明且对MAO-A具有选择性的LSD1可逆小分子抑制剂的第一个报道实例，并可以为开发更有效的可逆抑制剂提供平台。在此，我们还报告了使用最近开发的基于细胞的测定法来分析LSD1抑制剂的情况，并介绍了我们自己的化合物以及最近描述的可逆LSD1抑制剂的选择结果。

  DOI：

  10.1039/c3md00226h