N-(phenylthiomethyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(phenylthiomethyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide
• 英文别名: (Z)-oxido-phenyl-(phenylsulfanylmethoxyimino)azanium
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: VWSXOPNGWZIYAI-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 、 铜铁试剂 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17%的产率得到N-(phenylthiomethyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜铁的O-烷基化：旨在设计和合成受控的一氧化氮释放剂。

  摘要：

  研究了N-亚硝基-N-苯基羟胺铵盐（cupferron）的O-烷基化反应，用于合成新型一氧化氮（NO）释放剂。烷基化在末端氧处区域选择性地发生，如NMR和X射线分析所示，产生单一产物N-（烷氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物。与它们的母体化合物铜铁相比，O-烷基衍生物显示出显着改善的稳定性。已经证明，铜铁O-烷基衍生物可以用作光释放NO供体化合物。合成了N-（N“-乙酰基苯丙氨酰甲基烯氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物，它通过缩醛部分与氨基酸连接起来，作为模型NO前药，其中通过增加pH值可以控制NO的释放或通过蛋白酶催化的水解。

  DOI：

  10.1021/jo000157+

文献信息

• O-Alkylation of Cupferron:  Aiming at the Design and Synthesis of Controlled Nitric Oxide Releasing Agents
  作者：Yongchun Hou、Wenhua Xie、Adam J. Janczuk、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jo000157+

  日期：2000.7.1

  ammonium salt (cupferron) was studied for the synthesis of novel nitric oxide (NO) releasing agents. The alkylation occurred regioselectively at the terminal oxygen, leading to a single product N-(alkyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide as indicated by NMR and X-ray analysis. The O-alkyl derivatives exhibited significantly improved stability compared to their parent compound, cupferron. It was demonstrated

  研究了N-亚硝基-N-苯基羟胺铵盐（cupferron）的O-烷基化反应，用于合成新型一氧化氮（NO）释放剂。烷基化在末端氧处区域选择性地发生，如NMR和X射线分析所示，产生单一产物N-（烷氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物。与它们的母体化合物铜铁相比，O-烷基衍生物显示出显着改善的稳定性。已经证明，铜铁O-烷基衍生物可以用作光释放NO供体化合物。合成了N-（N“-乙酰基苯丙氨酰甲基烯氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物，它通过缩醛部分与氨基酸连接起来，作为模型NO前药，其中通过增加pH值可以控制NO的释放或通过蛋白酶催化的水解。