benzhydryl 1-(aminooxy)cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 1-(aminooxy)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Benzhydryl 1-(aminooxy)cyclopropane-1-carboxylate；benzhydryl 1-aminooxycyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: ZGENREMJVUNXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 1-(aminooxy)cyclopropane-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 碳酸氢钠 、 sulfur trioxide N,Ndimethylformide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₃₄H₃₅N₆O₁₂S₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  合成单杆菌素LYS228的工艺开发

  摘要：

  已经开发出可扩展的新型单杆菌素抗生素LYS228的方法。本文介绍了一种新颖的可扩展工艺，用于生产多千克规模的β-内酰胺10。已证明无需保护基交换的化合物7的替代方法可缩短合成时间。进行了侧链20的可扩展过程，该过程使用替代试剂来减轻初始医学化学方法带来的安全风险。最终组装成稳定的隔离产品LYS228，并以千克为单位进行了组装。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00330
• 作为产物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzhydryl 1-(aminooxy)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成单杆菌素LYS228的工艺开发

  摘要：

  已经开发出可扩展的新型单杆菌素抗生素LYS228的方法。本文介绍了一种新颖的可扩展工艺，用于生产多千克规模的β-内酰胺10。已证明无需保护基交换的化合物7的替代方法可缩短合成时间。进行了侧链20的可扩展过程，该过程使用替代试剂来减轻初始医学化学方法带来的安全风险。最终组装成稳定的隔离产品LYS228，并以千克为单位进行了组装。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00330

文献信息

• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017031325A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及噁唑啉化合物，包括有效量的噁唑啉化合物的药物组合物，以及使用噁唑啉化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的噁唑啉化合物。
• New Synthesis for the Monobactam Antibiotic—<b>LYS228</b>
  作者：Zhongbo Fei、Quanbing Wu、Lei Li、Qun Jiang、Bin Li、Like Chen、Hao Wang、Bin Wu、Xianwen Wang、Feng Gao、Wenlong Qiu、Jing Guo、Chi Ming Cheung

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01916

  日期：2020.6.5

  A new synthesis of LYS228, fitting for further process development for commercial manufacture, is described. The key features of this synthesis include development of new protocols for acylation reactions, application of an asymmetric hydrogenation via dynamic kinetic resolution, and a late-stage ring closure to form β-lactam 1.

  描述了LYS228的新合成方法，适用于商业生产的进一步工艺开发。该合成的关键特征包括开发新的酰化反应方案，通过动态动力学拆分应用不对称氢化以及后期闭环形成β-内酰胺1。
• 包含β-内酰胺类化合物的药物组合物及其用途
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN113975396B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及包含一种式(I)的β‑内酰胺类化合物，或其立体异构体、溶剂合物和可药用盐或酯，以及一种内酰胺酶抑制剂或外排泵抑制剂的药物组合物，及其用于抗微生物、特别是细菌、尤其是革兰阴性菌的用途，其中式(I)中各代号如说明书定义。
• Discovery of YFJ-36: Design, Synthesis, and Antibacterial Activities of Catechol-Conjugated β-Lactams against Gram-Negative Bacteria
  作者：Fangjun Liu、Qunhuan Kou、Hongyuan Li、Yangzhi Cao、Meng Chen、Xin Meng、Yinyong Zhang、Ting Wang、Hui Wang、Dan Zhang、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00265

  日期：2024.4.25

  cephalosporin against multidrug-resistant Gram-negative bacteria, while its application was limited by poor chemical stability associated with the pyrrolidinium linker, moderate potency against Klebsiella pneumoniae and Acinetobacter baumannii, intricate procedures for salt preparation, and potential hypersensitivity. To address these issues, a series of novel catechol-conjugated derivatives were designed, synthesized

  头孢地可是第一个被批准的针对多重耐药革兰氏阴性菌的儿茶酚缀合头孢菌素，但其应用受到吡咯烷连接子化学稳定性差、对肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌效力中等、盐制备过程复杂以及潜在潜力的限制。超敏反应。为了解决这些问题，设计、合成和评估了一系列新型儿茶酚共轭衍生物。进行了广泛的结构-活性关系和结构-代谢关系（SMR），发现了具有新硫醚连接基的有前途的化合物86b （代码号YFJ-36）。与头孢地考相比， 86b表现出优异的广谱体外抗菌活性，尤其是针对鲍曼不动杆菌和肺炎克雷伯菌。在小鼠全身感染模型中观察到有效的体内功效。此外， 86b在 pH 6-8 的流体介质中的物理化学稳定性得到增强。由于季铵连接基， 86b还降低了潜在的过敏风险。 86b的改进性能支持了其进一步的研究和开发。
• 磺酰脲环取代的化合物的盐型及其晶型
  申请人：苏州二叶制药有限公司

  公开号：CN115304594A

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明提供一种磺酰脲环取代的化合物的盐型及其晶型，及其特定的A晶型，还提供其在制备治疗与细菌感染相关疾病的药物中的应用；化合物的A晶型易于获得、物理稳定性和化学稳定性均较好，具有很高的工业应用价值和经济价值；本发明公开的化合物水溶性好，适合静脉给药，药代动力学性质优异；安全性好；具有良好的药效，将用于治疗细菌感染相关的疾病。