1-cyclohexyl-3-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: XPKWHYBLPDXLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyclohexyl-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的苯乙烯与 Hantzsch 酯的羰基酰化

  摘要：

  酮广泛存在于天然产物中，是有机合成中不可或缺的组成部分。羰基化是制备酮最直接的方法之一，也已成为现代有机化学中一个有吸引力的领域。其中，光催化羰基化反应也值得进一步探索。在此，我们开发了一种三组分羰基化，为从 Hantzsch 酯、CO 和苯乙烯合成酮提供了一种新方法。该反应在蓝光环境下进行，产生一系列具有中等至良好产率的酮。

  DOI：

  10.1039/d4cc01293c

文献信息

• Ketone Synthesis by Direct, Orthogonal Chemoselective Hydroacylation of Alkenes with Amides: Use of Alkenes as Surrogates of Alkyl Carbanions
  作者：Hui Geng、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900252

  日期：2019.8

  and direct transformation of carboxamides are two exciting areas that have attracted considerable attention in recent years. We report herein that secondary amides, the least reactive derivatives of carbonyl compounds, upon activated with triflic anhydride, can serve as effective hydroacylating reagents in partner with alkenes to yield ketones at ambient temperature. The method was applied to the one‐step

  烯烃的直接官能化和羧酰胺的直接转化是近年来令人瞩目的两个令人兴奋的领域。我们在此报道，仲酰胺，即羰基化合物的反应性最低的衍生物，在用三氟甲磺酸酐活化后，可以与烯烃一起作为有效的氢酰化试剂，在环境温度下产生酮。该方法已用于外消旋二氢芳基羟色酮的一步合成。在这种方法中，烯烃用作有机金属试剂的替代物，从而可以进行正交的化学选择性反应。许多烯烃（如camp烯和降冰片烯）的现成性允许一步合成酮，而传统方法则需要几个步骤。
• Tf₂O/TTBP (2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides
  作者：Qian He、Jian-Liang Ye、Fang-Fang Xu、Hui Geng、Ting-Ting Chen、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01572

  日期：2021.12.3

  were generally obtained. In addition, Tf2O/TTBP combination was used to promote the condensation reactions of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF) with both tertiary and secondary amides, the one-pot reductive Bischler–Napieralski-type reaction of tertiary lactams, and Movassaghi and Hill’s modern version of the Bischler–Napieralski reaction. The value of the Tf2O/TTBP-based methodology was further

  研究了十种 Tf 2 O/TTBP 介导的酰胺转化反应。结果表明，与吡啶衍生物2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）和2-氟吡啶（2-F-Pyr.）相比，TTBP可以作为直接转化的替代酰胺活化体系。二级和三级酰胺。对于大多数调查的例子，通常获得更高或相当的产量。此外，Tf 2 O/TTBP组合用于促进2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF）与叔酰胺和仲酰胺，叔内酰胺的一锅还原比施勒-纳皮拉斯基反应，以及 Movassaghi 和希尔的现代版比施勒-纳皮拉斯基反应。几种天然产物的简明和高产合成进一步证明了基于Tf 2 O/TTBP 的方法的价值。
• Photoredox-catalyzed carbonylative acylation of styrenes with Hantzsch esters
  作者：Qiangwei Li、Le-Cheng Wang、Zhi-Peng Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d4cc01293c

  日期：2024.4.25

  Ketones exist widely in naturally occurring products and are indispensable building blocks in organic synthesis. Carbonylation represents one of the most straightforward methods for ketone preparation and has become an attractive field in modern organic chemistry as well. Among the strategies, photocatalytic carbonylation is also worthy of further exploration. Herein, we developed a three-component

  酮广泛存在于天然产物中，是有机合成中不可或缺的组成部分。羰基化是制备酮最直接的方法之一，也已成为现代有机化学中一个有吸引力的领域。其中，光催化羰基化反应也值得进一步探索。在此，我们开发了一种三组分羰基化，为从 Hantzsch 酯、CO 和苯乙烯合成酮提供了一种新方法。该反应在蓝光环境下进行，产生一系列具有中等至良好产率的酮。