(rel)-(1'S,4'S)-9-[(4-hydroxymethyl-2',2'-difluorocyclopentan-1-yl)adenine]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (rel)-(1'S,4'S)-9-[(4-hydroxymethyl-2',2'-difluorocyclopentan-1-yl)adenine]phosphonic acid
• 英文别名: [(1S,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3,3-difluoro-cyclopentoxy]methylphosphonic acid；[(1S,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3,3-difluorocyclopentyl]oxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂N₅O₄P
• 分子量: 349.234
• InChiKey: VQYFSSSRGMZLJJ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三甲基溴硅烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (rel)-(1'S,4'S)-9-[(4-hydroxymethyl-2',2'-difluorocyclopentan-1-yl)adenine]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2'，2'-二氟5'-降碳环膦酸核苷作为抗病毒剂的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  描述了从but-3-en-1-ol 5到新的2'，2'-二氟5'-降碳环膦酸核苷的非常有效的合成途径。作为有效的抗HIV-1剂的2'氟化呋喃糖核苷1的发现导致了碳环膦酸酯核苷2'修饰的5'-反型的合成和生物学评估。将合成的核苷类似物18，19，23A，23B，和24分别为抗HIV活性以及细胞毒性测试。腺嘌呤类似物19显示出显着的抗HIV-1活性（EC 50 = 13μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.854380

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Novel 2′,2′-Difluoro 5′-Norcarbocyclic Phosphonic Acid Nucleosides as Antiviral Agents
  作者：Guang Huan Shen、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770.2013.854380

  日期：2014.1.2

  efficient synthetic route to novel 2′,2′-difluoro 5′-norcarbocyclic phosphonic acid nucleosides from but-3-en-1-ol 5 is described. The discovery of 2′-fluorinated furanose nucleoside 1 as a potent anti-HIV-1 agent has led to the synthesis and biological evaluation of 2′-modified 5′-norversions of the carbocyclic phosphonate nucleosides. The synthesized nucleoside analogues 18, 19, 23a, 23b, and 24 were

  描述了从but-3-en-1-ol 5到新的2'，2'-二氟5'-降碳环膦酸核苷的非常有效的合成途径。作为有效的抗HIV-1剂的2'氟化呋喃糖核苷1的发现导致了碳环膦酸酯核苷2'修饰的5'-反型的合成和生物学评估。将合成的核苷类似物18，19，23A，23B，和24分别为抗HIV活性以及细胞毒性测试。腺嘌呤类似物19显示出显着的抗HIV-1活性（EC 50 = 13μM）。