6-O-trityl-2-deoxy-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-O-trityl-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-O-trityl-2-deoxy-D-glucose；(4R,5S,6R)-6-(trityloxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: KTNBQXVMBOAQMR-LBJGMLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonylmethyltriphenylarsonium bromide 、 6-O-trityl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛固酮反应的保护作用砷稳定剂的研究：合成和不饱和电子合成及衍生化C-糖基糖化酶d'rivoses partiellementprotégésavec des ylures d'arsenicstabilisés

  摘要：

  摘要在甲苯中部分保护的醛糖与（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物和锌在甲苯中的反应得到Eα，β-不饱和无环酯。当发生分子内酯化反应时，同时形成了双环的1，4-内酯衍生物。否则，使用这些非碱性条件，烯烃化不利于C-糖基衍生物的形成。另一方面，当在甲苯中用（羰基甲氧基亚甲基）三苯基ar烷进行反应，然后加入正丁基锂时，迅速以高收率获得了双环衍生物。此外，当使用氰基甲基三苯基ar溴甲烷代替（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物时，以令人满意的产率生产了相应的E醛基辛烯腈。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00148-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 生成 6-O-trityl-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  醛固酮反应的保护作用砷稳定剂的研究：合成和不饱和电子合成及衍生化C-糖基糖化酶d'rivoses partiellementprotégésavec des ylures d'arsenicstabilisés

  摘要：

  摘要在甲苯中部分保护的醛糖与（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物和锌在甲苯中的反应得到Eα，β-不饱和无环酯。当发生分子内酯化反应时，同时形成了双环的1，4-内酯衍生物。否则，使用这些非碱性条件，烯烃化不利于C-糖基衍生物的形成。另一方面，当在甲苯中用（羰基甲氧基亚甲基）三苯基ar烷进行反应，然后加入正丁基锂时，迅速以高收率获得了双环衍生物。此外，当使用氰基甲基三苯基ar溴甲烷代替（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物时，以令人满意的产率生产了相应的E醛基辛烯腈。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00148-1

文献信息

• Synthesis of glyco-1-ynitols via 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses
  作者：Franck Dolhem、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01486-2

  日期：2003.1

  We report the synthesis of 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses and the synthesis of glyco-1-ynitols from these dibromocompounds. The 1,1-dibromo-1-alkenes were obtained by the reaction of dibromomethyl-triphenylphosphonium bromide in the presence of zinc in refluxing 1,4-dioxane. As an example, when the reaction is performed on 2-deoxy-5-O-trityl-d-ribofuranose (1) the corresponding

  我们报告了从部分和未保护的醛糖合成1，1-二溴-1-烯和从这些二溴化合物合成糖-1-炔醇。通过在溴的存在下，在回流的1，4-二恶烷中，使二溴甲基-三苯基溴化phosph在溴的存在下反应，得到1，1-二溴-1-链烯。例如，当反应在2-脱氧-5- O-三苯甲基-d-呋喃核糖（1）上进行时，相应的1，1-二溴-1-烯烃（2 R，3 S）-6,6-获得二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12），产率为89％。这些平稳的反应条件也导致以高收率（44–90％）从其他糖类中获得了其他烯烃。这些烯烃与THF中的正丁基锂在低温下提供相应的炔烃。因此（2 R，3 S）-6,6-二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12）与该烷基锂试剂的反应导致（2 R， 3 S）-1- O-三苯甲基-己基-5-炔-1,2,3-三醇（23），产率为87％。以令人满意的产率（64-87％）获得了其他糖-1-炔醇。
• Aroylhydrazone Glycoconjugate Prochelators Exploit Glucose Transporter 1 (GLUT1) to Target Iron in Cancer Cells
  作者：Yu-Shien Sung、Baris Kerimoglu、Aikseng Ooi、Elisa Tomat

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00250

  日期：2022.9.8

  glycoconjugates rely on the GLUT1 transporter for uptake, lead to intracellular iron deprivation, and present antiproliferative activity. Ectopic overexpression of GLUT1 in malignant and normal cells increased the uptake and toxicity of the glycoconjugated prochelators, demonstrating that these compounds are well suited for targeting cells overexpressing glucose transporters and therefore for selective iron

  抗癌药物发现中的糖缀合策略利用葡萄糖转运蛋白在恶性细胞中的高表达来实现优先摄取，因此增加治疗窗口和减少不需要的毒性的有吸引力的药理学特征。在这里，我们介绍了芳酰腙 AH1 的糖缀合预防剂的设计，这是一种抗增殖清除剂，可针对快速增殖的恶性细胞增加的铁需求。该构建体具有单糖（d-葡萄糖、d-葡萄糖胺或糖酵解抑制剂 2-deoxy- d-葡萄糖）通过短接头连接在 C2 或 C6 位置，该接头通过易受细胞内还原影响的二硫键掩盖螯合剂。细胞测定表明，糖缀合物依赖 GLUT1 转运蛋白进行摄取，导致细胞内铁剥夺，并具有抗增殖活性。GLUT1 在恶性和正常细胞中的异位过表达增加了糖缀合的前螯合剂的摄取和毒性，证明这些化合物非常适合靶向过表达葡萄糖转运蛋白的细胞，因此适合恶性细胞中的选择性铁螯合。
• Synthesis of 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses
  作者：Franck Dolhem、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00149-1

  日期：2002.3

  Partially and unprotected aldoses react with dibromomethylenetriphenylphosphorane. generated in situ from dibromomethyltriphenylphosphonium bromide in the presence of zinc, to give corresponding unsaturated Wittig adducts in good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of cyclophospho-glucoses and glucitols
  作者：E.J. Amigues、M.L. Greenberg、S. Ju、Y. Chen、M.E. Migaud

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.027

  日期：2007.10

  The syntheses of cyclophosphodiesters of 5-C-(hydroxymethyl)-hexoses and hexitols and of 6-C-(hydroxymethyl)-hexoses are reported, along with that of 6-deoxy-gluco-heptose 7-phosphate. These compounds proved to be reasonable substrate mimics and show inhibitory activity against human D-myo-inositol 3-phosphate synthase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Réaction d'aldoses partiellement protégés avec des ylures d'arsenic stabilisés: synthèse de dérivés insaturés E acycliques et de dérivés C-glycosyle
  作者：Catherine Lièvre、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00148-1

  日期：1997.8

  Abstract The reaction of partially protected aldoses with (carbomethoxymethyl)triphenylarsonium bromide and zinc in toluene gave E α,β-unsaturated acyclic esters. When intramolecular transest erification occurred, bicyclic 1,4-lactone derivatives were formed concurrently. Otherwise, using these non alcaline conditions, olefination did not favour the formation of C -glycosyl derivatives. On the other

  摘要在甲苯中部分保护的醛糖与（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物和锌在甲苯中的反应得到Eα，β-不饱和无环酯。当发生分子内酯化反应时，同时形成了双环的1，4-内酯衍生物。否则，使用这些非碱性条件，烯烃化不利于C-糖基衍生物的形成。另一方面，当在甲苯中用（羰基甲氧基亚甲基）三苯基ar烷进行反应，然后加入正丁基锂时，迅速以高收率获得了双环衍生物。此外，当使用氰基甲基三苯基ar溴甲烷代替（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物时，以令人满意的产率生产了相应的E醛基辛烯腈。