(1RS,2RS,5SR,6RS)-6-bromo-2,5-dimethylbicyclo[4.2.0]oct-3-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,5SR,6RS)-6-bromo-2,5-dimethylbicyclo[4.2.0]oct-3-en-7-one
• 英文别名: (1R,2R,5S,6R)-6-bromo-2,5-dimethylbicyclo[4.2.0]oct-3-en-7-one
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: LJUUIQYDRRRDPI-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,5SR,6RS)-6-bromo-2,5-dimethylbicyclo[4.2.0]oct-3-en-7-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到(1RS,2RS,5SR,6RS)-6-hydroxy-2,5-dimethylbicyclo[4.2.0]oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  卤代环烯酮作为 Diels-Alder Dienophiles。生成有用结构模式的应用

  摘要：

  已证明卤代环烯酮在分子间和分子内 Diels-Alder 环加成反应中作为有效的亲二烯体发挥作用。我们发现 2-溴化环烯酮亲二烯体与它们的非卤化母体化合物相比具有高度的内选择性和显着更高的反应性。描述了一种将溴化环丁酮 DA 加合物轻松转化为合成有用的环丙基功能手柄的方法。

  DOI：

  10.1021/jo302230m
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclobut-1-enone 、 2,4-己二烯 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(1RS,2RS,5SR,6RS)-6-bromo-2,5-dimethylbicyclo[4.2.0]oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  卤代环烯酮作为 Diels-Alder Dienophiles。生成有用结构模式的应用

  摘要：

  已证明卤代环烯酮在分子间和分子内 Diels-Alder 环加成反应中作为有效的亲二烯体发挥作用。我们发现 2-溴化环烯酮亲二烯体与它们的非卤化母体化合物相比具有高度的内选择性和显着更高的反应性。描述了一种将溴化环丁酮 DA 加合物轻松转化为合成有用的环丙基功能手柄的方法。

  DOI：

  10.1021/jo302230m

文献信息

• Halocycloalkenones as Diels–Alder Dienophiles. Applications to Generating Useful Structural Patterns
  作者：Audrey G. Ross、Steven D. Townsend、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo302230m

  日期：2013.1.4

  are demonstrated to function as potent dienophiles in inter- and intramolecular Diels–Alder cycloadditions. We have found 2-brominated cycloalkenone dienophiles to be both highly endo selective and significantly more reactive than their nonhalogenated parent compounds. A method for the facile conversion of brominated cyclobutanone DA adducts to synthetically useful cyclopropyl functional handles is described

  已证明卤代环烯酮在分子间和分子内 Diels-Alder 环加成反应中作为有效的亲二烯体发挥作用。我们发现 2-溴化环烯酮亲二烯体与它们的非卤化母体化合物相比具有高度的内选择性和显着更高的反应性。描述了一种将溴化环丁酮 DA 加合物轻松转化为合成有用的环丙基功能手柄的方法。