1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-phenylthiazol-2-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-phenylthiazol-2-yl)urea
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)urea
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂N₃OS
• mdl: MFCD00394427
• 分子量: 364.255
• InChiKey: KBVSQSKLMDSKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 、 3,4-二氯苯异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-phenylthiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  对接，分子动力学模拟和作为mGlu5受体拮抗剂的新非诺贝姆类似物的合成。

  摘要：

  背景技术非诺贝姆是作为抗焦虑剂的非竞争性mGluR5拮抗剂。目的在本研究中，设计并合成了一系列新的含噻唑部分而不是咪唑环的非诺贝特类似物。方法由氨基噻唑衍生物与异氰酸酯衍生物在二氯甲烷，微波和超声波辐射条件下反应，合成脲基取代产物。借助IR，1 HNMR，13 CNMR光谱数据建立合成的化合物结构。然后，在mGLuR5的活性位点进行对接计算，并使用AutoDock程序将其与作为参考药物的Fenobam进行比较。使用GROMACS 5.0.5进行了分子动力学（MD）模拟。结果对接研究表明，与非诺贝特相比，所有化合物均具有更好的结合能。MD模拟的结果可能提供了配体（3b）的结合模式，对接的准确性以及AutoDock获得的活性构象的可靠性。结论设计并合成了新的非诺贝特衍生物，其与芬诺贝姆相比具有更好的硅化结果，并将在未来的研究中进行评估。

  DOI：

  10.2174/1386207319666160831150500

文献信息

• Docking, Molecular Dynamics Simulation and Synthesis of New Fenobam Analogues as mGlu5 Receptor Antagonists
  作者：Abdollah Javidan、Mohammad Taghizadeh、Seyed Hosseini、Maryam Iman、Rahim Jafari

  DOI：10.2174/1386207319666160831150500

  日期：2016.11.14

  BACKGROUND Fenobam is a non-competitive mGluR5 antagonist as an anxiolytic agent. OBJECTIVE In this research a new series of fenobam analogues containing thiazole moiety instead of imidazole ring were designed and synthesized. METHODS The ureido-substituted products were synthesized from reaction of amino thiazole derivatives and isocyanate derivatives in dichloromethane solvent under microwave and

  背景技术非诺贝姆是作为抗焦虑剂的非竞争性mGluR5拮抗剂。目的在本研究中，设计并合成了一系列新的含噻唑部分而不是咪唑环的非诺贝特类似物。方法由氨基噻唑衍生物与异氰酸酯衍生物在二氯甲烷，微波和超声波辐射条件下反应，合成脲基取代产物。借助IR，1 HNMR，13 CNMR光谱数据建立合成的化合物结构。然后，在mGLuR5的活性位点进行对接计算，并使用AutoDock程序将其与作为参考药物的Fenobam进行比较。使用GROMACS 5.0.5进行了分子动力学（MD）模拟。结果对接研究表明，与非诺贝特相比，所有化合物均具有更好的结合能。MD模拟的结果可能提供了配体（3b）的结合模式，对接的准确性以及AutoDock获得的活性构象的可靠性。结论设计并合成了新的非诺贝特衍生物，其与芬诺贝姆相比具有更好的硅化结果，并将在未来的研究中进行评估。