N-[2-(β-D-glucopyranosyl)ethyl]-N,N-dimethyl-N-dodecylammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(β-D-glucopyranosyl)ethyl]-N,N-dimethyl-N-dodecylammonium bromide
• 英文别名: dodecyl-dimethyl-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]azanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₂H₄₆NO₆
• 分子量: 500.514
• InChiKey: HCVNRVJCRLZQJX-YVQMJMBISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(β-D-glucopyranosyl)ethyl]-N,N-dimethyl-N-dodecylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型葡萄糖基表面活性剂的合成和性质：用碳水化合物标记阳离子表面活性剂的模型结构

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一系列新的葡萄糖阳离子表面活性剂的合成，这是我们最近推出的一类表面活性剂。表面活性剂的制备基于2-溴乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d的合成-吡喃葡萄糖苷，已对其制剂进行了研究，以提高该关键中间体的收率和立体选择性。制备并研究了这些葡糖阳离子两亲物，将其作为标记有碳水化合物部分的阳离子表面活性剂的模型。最近引入了使用碳水化合物作为阳离子脂质上的标记，以诱导存在于细胞膜表面的特定受体的识别。这些模型结构的化学物理特征可以提供有关聚集行为的更多见解。为了从两亲性的角度表征化合物，进行了电导率和表面张力测量。结果表明，相对于吡喃吡啶鎓阳离子表面活性剂，糖苷部分对cmc值的影响不同。

  DOI：

  10.1021/jo051579s
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二烯丙基-2,2,2-三氟乙酰胺 在 N-[2-(β-D-glucopyranosyl)ethyl]-N,N-dimethyl-N-dodecylammonium bromide 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃水溶液复分解与 ᴅ-葡萄糖基溴化物，可提供更高效的催化

  摘要：

  模型底物二乙酯二乙酯的闭环复分解用于研究一种基于市售 HG2 催化剂和源自 ᴅ-葡萄糖的离子液体的新型催化系统，该离子液体在水性复分解反应中用作表面活性剂。优化 ᴅ-葡萄糖基溴化物的数量、结构和浓度，以获得高产品产量和纯度。（N-[2-（β-ᴅ-吡喃葡萄糖基）乙基]-N，N-二甲基-N-十二烷基溴化铵）是活性最强的表面活性剂，临界胶束浓度为 0.020 mol/dm3。HG2 在 25 °C 下以真正的催化量 （0.2 mol%） 使用，能够在 180 分钟内合成产物。获得了高转化率 （88%） 和选择性 （100%），产品中 Ru 含量低。模型复分解反应可以进行 5 个循环，而不会损失表面活性，并且产物中的 Ru 含量较低。1H NMR 波谱研究表明，在催化剂存在下，胶束的形成和底物的转化转化为产物。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.122484

文献信息

• Synthesis and Properties of New Glucocationic Surfactants:  Model Structures for Marking Cationic Surfactants with Carbohydrates
  作者：Pierluigi Quagliotto、Guido Viscardi、Claudia Barolo、Domenico D'Angelo、Ermanno Barni、Carlotta Compari、Elenia Duce、Emilia Fisicaro

  DOI：10.1021/jo051579s

  日期：2005.11.1

  were prepared and studied as a model of cationic surfactants marked with a carbohydrate moiety. The use of carbohydrates as markers on cationic lipids was recently introduced to induce recognition by specific receptors, present on the surface of cell membranes. The chemicophysical characterization of these model structures can give more insight on the aggregation behavior. Conductivity and surface tension

  在这项工作中，我们报告了一系列新的葡萄糖阳离子表面活性剂的合成，这是我们最近推出的一类表面活性剂。表面活性剂的制备基于2-溴乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d的合成-吡喃葡萄糖苷，已对其制剂进行了研究，以提高该关键中间体的收率和立体选择性。制备并研究了这些葡糖阳离子两亲物，将其作为标记有碳水化合物部分的阳离子表面活性剂的模型。最近引入了使用碳水化合物作为阳离子脂质上的标记，以诱导存在于细胞膜表面的特定受体的识别。这些模型结构的化学物理特征可以提供有关聚集行为的更多见解。为了从两亲性的角度表征化合物，进行了电导率和表面张力测量。结果表明，相对于吡喃吡啶鎓阳离子表面活性剂，糖苷部分对cmc值的影响不同。
• Aqueous olefin metathesis with ᴅ-glucose-based bromides giving more efficient catalysis
  作者：Natalia Barteczko、Mirosława Grymel、Karol Erfurt、Agata Jakóbik-Kolon、Alina Brzęczek-Szafran、Anna Chrobok

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122484

  日期：2023.9

  Ring-closing metathesis of a model substrate, diethyl diallylmalonate, was used to study a new catalytic system based on the commercially available HG2 catalyst and ionic liquids derived from ᴅ-glucose employed as surfactants in an aqueous metathesis reaction. The quantity, structure, and concentration of ᴅ-glucose-based bromides were optimized to obtain high product yield and purity. (N-[2-(β-ᴅ-g

  模型底物二乙酯二乙酯的闭环复分解用于研究一种基于市售 HG2 催化剂和源自 ᴅ-葡萄糖的离子液体的新型催化系统，该离子液体在水性复分解反应中用作表面活性剂。优化 ᴅ-葡萄糖基溴化物的数量、结构和浓度，以获得高产品产量和纯度。（N-[2-（β-ᴅ-吡喃葡萄糖基）乙基]-N，N-二甲基-N-十二烷基溴化铵）是活性最强的表面活性剂，临界胶束浓度为 0.020 mol/dm3。HG2 在 25 °C 下以真正的催化量 （0.2 mol%） 使用，能够在 180 分钟内合成产物。获得了高转化率 （88%） 和选择性 （100%），产品中 Ru 含量低。模型复分解反应可以进行 5 个循环，而不会损失表面活性，并且产物中的 Ru 含量较低。1H NMR 波谱研究表明，在催化剂存在下，胶束的形成和底物的转化转化为产物。