1-(2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 | 111185-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
• 中文别名: 1-(2,5-二氢吡咯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮；N-三氟乙酰基-3-吡咯啉；1-(三氟乙酰基)-2,5-二氢-1H-吡咯；2,2,2-三氟-1-(3-吡咯啉-1-基)乙酮；1-(2,5-二氢吡咯-1-基)-2,2,2-三氟-乙酮
• 英文名称: 1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2H-pyrrol-1(5H)-yl)ethanone；1-(trifluoroacetyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；N-(trifluoroacetyl)-3-pyrroline；1-trifluoroacetyl-3-pyrroline；N-trifluoroacetyl-3-pyrroline；3-pyrroline trifluoroacetate；1-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 111185-41-2
• 化学式: C₆H₆F₃NO
• mdl: MFCD18064643
• 分子量: 165.115
• InChiKey: LMPPMSXOYNPRQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 硫酸 、 苯乙酮 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 dimethyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间[2+2]光环加成合成作为γ-氨基丁酸类似物的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物

  摘要：

  3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-羧酸和7-取代衍生物的合成被开发为γ-氨基丁酸的双环类似物。马来酸酐与 N 保护的 3-吡咯啉的敏化、分子间 [2+2] 光环加成反应是这些合成中的关键步骤。在转化初级环加成产物的酸酐官能团后，获得了 6-单取代和 6,7-二取代的 3-氮杂双环 [3.2.0] 庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201723
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烯丙基-2,2,2-三氟乙酰胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 1-mesityl-3-(6-hydroxyhexyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.8h， 以73%的产率得到1-(2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  用于组合化学的整体式圆盘支持的复分解催化剂

  摘要：

  两种复分解催化剂，RuCl 2（PCy 3）（NHC）（CHPh）（1）[NHC = 1-（2,4,5-三甲基苯基）-3-（6-羟基己基）-咪唑-2-亚烷基]和Mo （N- 2,6 - i - Pr 2 -C 6 H 3）（CHCMe 2 Ph）（BIPHEN）（2）[BIPHEN =（R）-3,3'-二叔丁基-5,5 ' （6,6'-四甲基-2,2'-双酚盐）已通过“嫁接自”方案固定在聚合物整体式圆盘上。制备单片盘通过开环易位聚合（ROMP）从降冰片-2-烯（NBE），三- （降冰片-5-烯-2- ylmethyleneoxy）甲基硅烷[（NBE-CH 2 O）3-SiCH 3 ]，2-丙醇，甲苯和RuCl 2（PCy 3）2（CHPh）。获得的催化剂载量分别为0.55和0.7重量％。整体式固定盘1用于基于复分解的各种反应，包括闭环复分解（RCM），开环交叉复分解和烯炔复分解。使用0.23–0

  DOI：

  10.1002/adsc.200404197

文献信息

• High activity ruthenium or osmium metal carbene complexes for olefin metathesis reactions and synthesis thereof
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1251135A3

  公开（公告）日：2004-01-02

  A method of preparing a catalyst of the formula comprising:reacting a compound of the formula (XX1MLnL1m)p with a phosphorane of the formula wherein:M is Os or Ru;R and R1 are either the same or different and are(a) hydrogen,(b) a group selected from C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C1-C20 alkyl, aryl, C1-C20 carboxylate, C2-C20 alkoxy, C2-C20 alkenyloxy, C2-C20 alkynyloxy, aryloxy, C2-C20 alkoxycarbonyl, C1-C20 alkylthio, C1-C20 alkylsulfonyl, or C1-C20 alkylsulfinyl, or(c) one of the groups listed in (b) substituted with C1-C5 alkyl, halogen, C1-C5 alkoxy, unsubstituted phenyl, halogen substituted phenyl, C1-C5 alkyl substituted phenyl, or C1-C5 alkoxy substituted phenyl;R4, R5, and R6 are either the same or different and are each unsubstituted or substituted hydrocarbon wherein the hydrocarbon is selected from the group consisting of aryl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, and phenoxy and the hydrocarbon substitution is selected from the group consisting of halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, unsubstituted phenyl, halogen substituted phenyl, C1-C5 alkyl substituted phenyl, and C1-C5 alkoxy substituted phenyl;X and X1 are either the same or different and are any anionic ligand;L is any neutral electron donor;L1 is a trialkylphosphine ligand where at least one of the alkyl groups is a secondary alkyl or a cycloalkyl;n and m are independently 0-4, provided n+m=2, 3 or 4; andp is an integer equal to or greater than 1.

  制备配方催化剂的方法包括：将具有以下配方的化合物（XX1MLnL1m）与具有以下配方的磷烷反应：其中：M为Os或Ru；R和R1要么相同要么不同，且为(a) 氢，(b) 从C2-C20烯烃、C2-C20炔烃、C1-C20烷基、芳基、C1-C20羧酸酯、C2-C20烷氧基、C2-C20烯氧基、C2-C20炔氧基、芳氧基、C2-C20烷氧羰基、C1-C20烷硫基、C1-C20烷基磺酰基或C1-C20烷基亚磺酰基中选择的基团，或(c) 在(b)中列出的基团之一，其被C1-C5烷基、卤素、C1-C5烷氧基、未取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C5烷基取代的苯基或C1-C5烷氧基取代的苯基所取代；R4、R5和R6要么相同要么不同，且每个都是未取代或取代的碳氢化合物，其中碳氢化合物选自芳基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和苯氧基组成的群，碳氢化合物取代选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、未取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C5烷基取代的苯基和C1-C5烷氧基取代的苯基；X和X1要么相同要么不同，且为任何阴离子配体；L为任何中性电子给体；L1为三烷基膦配体，其中至少一个烷基是次烷基或环烷基；n和m独立地为0-4，条件是n+m=2、3或4；p为大于或等于1的整数。
• Vortex Fluidic Ethenolysis, Integrating a Rapid Quench of Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Scott J. Pye、Justin M. Chalker、Colin L. Raston

  DOI：10.1071/ch20005

  日期：——

  ethenolysis occurs in a vortex fluidic device (VFD) – a scalable, thin-film microfluidic continuous flow process. This process takes advantage of the efficient mass transfer of gaseous reagents into the dynamic thin film of liquid. Also reported is the rapid quenching of the ruthenium-based olefin metathesis catalyst by the addition of a saturated solution of N-acetyl-l-cysteine in MeCN, as a convenient

  钌催化的乙烯分解发生在涡流装置（VFD）中，这是一种可扩展的薄膜微流连续流工艺。该过程利用了气态试剂向液体的动态薄膜中的有效传质的优势。还报道了通过添加N-乙酰基-1-半胱氨酸在MeCN中的饱和溶液来快速淬灭钌基烯烃复分解催化剂，作为先前报道的淬灭方法的方便替代方案。
• N-Heterocyclic Carbene Complexes Of Metal Imido Alkylidenes And Metal OXO Alkylidenes, And The Use Of Same
  申请人：UNIVERSITÄT STUTTGART

  公开号：US20170050994A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to an N-heterocyclic carbene complex of general formulas I to IV (I) (II) (III) (IV), according to which A1 stands for NR2 or PR2, A2 stands for CR2 R2′, NR2, PR2, 0 or S, A3 stands for N or P, and C stands for a carbene carbon atom, ring B is an unsubstituted or a mono or poly-substituted 5 to 7-membered ring, substituents R2 and R2′ stand, inter alia, for a linear or branched C1-Cw-alkyl group and, if N and N each stand for NR2 or PR2, are the same or different, M in formulas I, II, III or IV stands for Cr, Mo or W, X 1 or X2 in formulas I to IV are the same or different and represent, inter alia, C1-C1s carboxylates and C1-C1s-alkoxides, Y is inter alia oxygen or sulphur, Z is inter alia a linear or branched C1-Cw-alkylenoxy group, and R 1 and R1′ in formulas I to IV are, inter alia, an aliphatic or aromatic group. These compounds are particularly suitable for use as catalysts for olefin metathesis reactions and have the advantage, compared to known Schrock carbene complexes, of displaying clearly increased tolerance to functional groups such as, in particular, aldehydes, secondary amines, nitriles, carboxylic acids and alcohols.

  该发明涉及一种N-杂环卡宾复合物，其一般公式为I至IV（I）（II）（III）（IV），其中A1代表NR2或PR2，A2代表CR2R2′，NR2，PR2，0或S，A3代表N或P，C代表卡宾碳原子，环B为未取代或单取代或多取代的5至7元环，取代基R2和R2′代表线性或支链的C1-Cw-烷基基团，如果N和N分别代表NR2或PR2，则它们可以相同也可以不同，公式I、II、III或IV中的M代表Cr、Mo或W，公式I至IV中的X1或X2是相同或不同的，代表C1-C1s羧酸盐和C1-C1s-烷氧基等，Y为氧或硫等，Z为线性或支链的C1-Cw-烷氧基基团等，公式I至IV中的R1和R1′为脂肪族或芳香族基团等。这些化合物特别适用作为烯烃重排反应的催化剂，并相比已知的Schrock卡宾复合物，具有明显增强的对官能团的耐受性，特别是对醛、二级胺、腈、羧酸和醇等的耐受性增强。
• Olefin metathesis in air using latent ruthenium catalysts: imidazole substituted amphiphilic hydrogenated ROMP polymers providing nano-sized reaction spaces in water
  作者：Bengi Özgün Öztürk、Burcu Durmuş、Solmaz Karabulut Şehitoğlu

  DOI：10.1039/c8cy01818a

  日期：——

  Imidazole substituted hydrogenated amphiphilic ROMP polymers were used as both surfactants and ligand precursors for olefin metathesis reactions in water. Amphiphilic ROMP polymers were synthesized using a two-step procedure. Firstly, dimethyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate was polymerized using ring-opening metathesis polymerization (ROMP)/cross-metathesis (CM) in the presence of allyl-PEG5000 methyl

  咪唑取代的氢化两亲ROMP聚合物既用作表面活性剂，也用作配体前体，用于水中的烯烃复分解反应。使用两步法合成两亲ROMP聚合物。首先，在烯丙基-PEG5000甲基醚和Grubbs第三代（G3）催化剂存在下，使用开环易位聚合（ROMP）/交叉复分解（CM），将5-降冰片烯-2，3-二羧酸二甲酯聚合。其次，将一锅加氢/氨解方案用于PEG封端的聚降冰片烯衍生物的聚合后修饰。在甲酸/甲酸钠在THF中于70°C存在的条件下，使用残留的G3​​进行氢化反应。在不分离氢化聚合物的情况下进行氨解反应，使用三氮杂双环癸烯（TBD）和1-（3-氨基丙基）-咪唑，以有效的方式形成咪唑取代的氢化两亲ROMP聚合物（mod-Amph1）。通过透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）分析确定，G1-mod-Amph1在水中形成的胶束结构的平均粒径为85.95（±35）nm。格拉布斯第一代（G1）催化剂向胶束结构的
• A Dicationic Ruthenium Alkylidene Complex for Continuous Biphasic Metathesis Using Monolith-Supported Ionic Liquids
  作者：Benjamin Autenrieth、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/chem.201201199

  日期：2012.10.29

  ruthenium–alkylidene complex [Ru(dmf)3(IMesH2)(CH‐2‐(2‐PrO)‐C6H4)][(BF4)2] (1; IMesH2=1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene) has been prepared and used in continuous metathesis reactions by exploiting supported ionic‐liquid phase (SILP) technology. For these purposes, ring‐opening metathesis polymerization (ROMP)‐derived monoliths were prepared from norborn‐2‐ene, tris(norborn‐5‐ene‐2‐ylmethyloxy)methylsilane

  钌-亚烷基络合物[Ru（dmf）3（IMesH 2）（CH-2-（2-PrO）-C 6 H 4）] [（BF 4）2 ]（1 ; IMesH 2 = 1,3已经通过利用支持的离子液相（SILP）技术制备了二巯基limidazolin-2-亚基，并将其用于连续复分解反应中。为此，由降冰片烯2-烯，三（降冰片烯5-烯-2-基甲氧基）甲基硅烷和[RuCl 2（PCy 3）2（CHPh） ]（Cy = cyclohexyl）在2-丙醇和甲苯存在下进行表面接枝Norborn-5-en-2-烯丙基甲基化N，N，N-四氟硼酸三甲基铵（[NBE-CH 2 -NMe 3 ] [BF 4 ]）。随后将含有离子催化剂1的离子液体（IL）固定在1 –丁基–2,3 –二甲基咪唑四氟硼酸盐（[BD​​MIM] [BF 4 ]）中，形成了SILP催化剂。使用包含底物且与IL不混溶的第二液体传输相，可以实现连续的复分解