N-{[1-(2-(2-isopropoxyphenoxy)ethyl)piperidin-4-yl]methyl}quinoline-8-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-{[1-(2-(2-isopropoxyphenoxy)ethyl)piperidin-4-yl]methyl}quinoline-8-sulfonamide
• 英文别名: N-[[1-[2-(2-propan-2-yloxyphenoxy)ethyl]piperidin-4-yl]methyl]quinoline-8-sulfonamide
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 483.632
• InChiKey: HVOJLKOTYQGALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-{[1-(2-(2-isopropoxyphenoxy)ethyl)piperidin-4-yl]methyl}quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的（芳氧基）乙基吡咯烷和哌啶芳基磺酰胺衍生物作为α 1 -肾上腺素能受体拮抗剂与泌尿选择性活性

  摘要：

  一系列的（芳氧基）乙基吡咯烷和哌啶芳基磺酰胺衍生物的合成开发新的α 1与uroselective轮廓肾上腺素能受体拮抗剂。对于α生物学评价1 -和α 2 -adrenorecepor表明，测试的化合物13 - 37显示高-中度亲和力的α 1肾上腺素能受体（ķ我 = 34-348纳米）和中度选择性超过α 2 -受体亚型。具有最高的亲和力和选择性α化合物1 -肾上腺素能受体的体外评价用于朝向α其固有活性1A -和α 1B-肾上腺素受体亚型。所有化合物表现为拮抗剂在两个α 1肾上腺素能受体亚型，显示2〜6倍的功能优先于α 1A亚型。其中，N- {1- [2-（2-甲氧基苯氧基）乙基]哌啶-4-基}异喹啉-4-磺酰胺（25）和3-氯-2-氟-N -{[1-（2- （2-异丙氧基苯氧基）乙基）哌啶-4-基]甲基}苯磺酰胺（34）中显示的最高优先α 1A肾上腺素能受体。最后，化合物25和34 （2-5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.017

文献信息

• Arylsulfonamide derivatives of (aryloxy)ethyl pyrrolidines and piperidines as α 1 -adrenergic receptor antagonist with uro-selective activity
  作者：Aleksandra Rak、Vittorio Canale、Krzysztof Marciniec、Paweł Żmudzki、Magdalena Kotańska、Joanna Knutelska、Agata Siwek、Gabriela Stachowicz、Marek Bednarski、Leszek Nowiński、Małgorzata Zygmunt、Paweł Zajdel、Jacek Sapa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.017

  日期：2016.11

  with highest affinity and selectivity for α1-adrenoceptor were evaluated in vitro for their intrinsic activity toward α1A- and α1B-adrenoceptor subtypes. All compounds behaved as antagonists at both α1-adrenoceptor subtypes, displaying 2- to 6-fold functional preference to α1A-subtype. Among them, N-1-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]piperidin-4-yl}isoquinoline-4-sulfonamide (25) and 3-chloro-2-fluoro-N-

  一系列的（芳氧基）乙基吡咯烷和哌啶芳基磺酰胺衍生物的合成开发新的α 1与uroselective轮廓肾上腺素能受体拮抗剂。对于α生物学评价1 -和α 2 -adrenorecepor表明，测试的化合物13 - 37显示高-中度亲和力的α 1肾上腺素能受体（ķ我 = 34-348纳米）和中度选择性超过α 2 -受体亚型。具有最高的亲和力和选择性α化合物1 -肾上腺素能受体的体外评价用于朝向α其固有活性1A -和α 1B-肾上腺素受体亚型。所有化合物表现为拮抗剂在两个α 1肾上腺素能受体亚型，显示2〜6倍的功能优先于α 1A亚型。其中，N- 1- [2-（2-甲氧基苯氧基）乙基]哌啶-4-基}异喹啉-4-磺酰胺（25）和3-氯-2-氟-N -[1-（2- （2-异丙氧基苯氧基）乙基）哌啶-4-基]甲基}苯磺酰胺（34）中显示的最高优先α 1A肾上腺素能受体。最后，化合物25和34 （2-5