(Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-6-methoxy-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VYGBDEJXWHUVKT-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one 、 苊醌 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应稳健的三组分合成含有 aurone 支架的二螺杂环：使用 DFT 计算的区域选择性和机理概述

  摘要：

  通过偶氮甲碱叶立德和 (Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one 衍生物的三组分 1,3-偶极环加成反应，报道了 12 种新型双螺杂环的高区域选择性合成，产率高(60–94%)。所有所需产物的结构均通过 1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 光谱数据和 CHN 元素分析得到充分证实。在论文的第二部分，N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-N-methylmethanideminium II 作为 1,3 -dipole 和 2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one III 作为亲偶极体，在 B3LYP/6–31 + + G(d, p) 计算水平上使用密度泛函理论 (DFT) 进行了理论上的研究，以摆脱阐明区域选择性和机械方面。考虑了两

  DOI：

  10.1007/s11224-021-01830-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  血脑屏障通透性抗胆碱酯酶金黄色素：合成，结构-活性关系和类药物性质

  摘要：

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.055

文献信息

• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• A robust three-component synthesis of dispiroheterocycles containing aurone scaffold via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides: regioselectivity and mechanistic overview using DFT calculations
  作者：Zohreh Esmaeeli、Mohammad Reza Khodabakhshi、Zohreh Mirjafary、Hamid Saeidian

  DOI：10.1007/s11224-021-01830-x

  日期：2022.2

  a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylide and ( Z )-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one derivatives in excellent yields (60–94%). The structures of all the desired products were fully confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR, and FT-IR spectral data and CHN elemental analysis. In the second part of the paper, the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between N -(1,3-dioxo-1

  通过偶氮甲碱叶立德和 (Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one 衍生物的三组分 1,3-偶极环加成反应，报道了 12 种新型双螺杂环的高区域选择性合成，产率高(60–94%)。所有所需产物的结构均通过 1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 光谱数据和 CHN 元素分析得到充分证实。在论文的第二部分，N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-N-methylmethanideminium II 作为 1,3 -dipole 和 2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one III 作为亲偶极体，在 B3LYP/6–31 + + G(d, p) 计算水平上使用密度泛函理论 (DFT) 进行了理论上的研究，以摆脱阐明区域选择性和机械方面。考虑了两