(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitroprop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitroprop-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1-cyano-1-nitroethene；2-Propenenitrile, 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitro-；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitroprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ULVHVXMIOXWRTC-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitroprop-2-enenitrile 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POLYANSKAYA, A. S.;BODINA, R. I.;SHCHADRIN, V. YU.;ABOSKALOVA, N. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 11, 2481-2482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙腈 、 对二甲氨基苯甲醛 在 正丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitroprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  寻找 (2 E )-3-[4-(二甲氨基)苯基]-2-硝基丙-2-烯腈的两性离子性质的实验和量子化学证据——供体-π-受体推拉分子的一个极端例子

  摘要：

  摘要 为了解释 (2E)-3-[4-(二甲氨基)苯基]-2-硝基丙-2-烯腈 (1) 与其他类似衍生物的极低反应性，研究了标题化合物的分子结构通过实验和理论方法。晶体结构分析提供了证据，即标题化合物作为两性离子形式的稳定 E-异构体以固态存在。根据 NMR、IR、UV/VIS 光谱和 DFT 计算数据，这种结构也被提出用于溶解在有机溶剂中的 1。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.12.056

文献信息

• Aryl(hetaryl)-containing gem-cyanonitroethenes: Synthesis, structure, and reactions with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene
  作者：R. I. Baichurin、N. I. Aboskalova、E. V. Trukhin、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363215080101

  日期：2015.8

  Methods of aryl(hetaryl)-substituted gem-cyanonitroethenes preparation are summarized, and the products structure elucidation by means of H-1, C-13 NMR, IR, and UV spectroscopy methods is discussed. E-Configuration of the compounds obtained has been proved. Reaction of the studied gem-cyanonitroethenes with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene affords the diene synthesis adducts-6-aryl(hetaryl)-3,4-dimethyl-1-nitro-1-cyano- 3-cyclohexenes.
• In the search for experimental and quantumchemical evidence for zwitterionic nature of (2 E )-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitroprop-2-enenitrile – An extreme example of donor–π–acceptor push–pull molecule
  作者：Radomir Jasiński、Barbara Mirosław、Oleg M. Demchuk、Dmytro Babyuk、Agnieszka Łapczuk-Krygier

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.056

  日期：2016.3

  Abstract To explain an extremely low reactivity of (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitroprop-2-enenitrile (1) in regard to other similar derivatives, the molecular structure of the title compound has been studied by experimental and theoretical methods. The crystal structure analysis provided the evidence, that the title compound exists in a solid state as a stable E-isomer in a zwitterionic form

  摘要 为了解释 (2E)-3-[4-(二甲氨基)苯基]-2-硝基丙-2-烯腈 (1) 与其他类似衍生物的极低反应性，研究了标题化合物的分子结构通过实验和理论方法。晶体结构分析提供了证据，即标题化合物作为两性离子形式的稳定 E-异构体以固态存在。根据 NMR、IR、UV/VIS 光谱和 DFT 计算数据，这种结构也被提出用于溶解在有机溶剂中的 1。
• POLYANSKAYA, A. S.;BODINA, R. I.;SHCHADRIN, V. YU.;ABOSKALOVA, N. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 11, 2481-2482
  作者：POLYANSKAYA, A. S.、BODINA, R. I.、SHCHADRIN, V. YU.、ABOSKALOVA, N. I.

  DOI：——

  日期：——