ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(4,4,5,5-tetamethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₄
• 分子量: 240.107
• InChiKey: DFGFDUCQEBGHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以5.3 g的产率得到(R)-ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  利用锂化/硼烷基化反应短立体选择性合成疫霉通用交配激素α1

  摘要：

  毒性植物病原菌疫霉的通用交配激素α1已通过12个步骤合成，总产率为28％。密钥C  C键形成步骤涉及使用两个锂化/硼基化反应来耦合在一起对映体富集积木，其中之一也设置在C11叔醇的立体化学。详细分析表明，目标分子的非对映异构体纯度> 91％，是迄今为止获得的最高纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201400714
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Waxenicin A 的合成：探索九元环形成策略

  摘要：

  全面介绍了海洋天然产物维克斯尼星A的第一个全合成的进展。借鉴一系列最终不成功的方法，开发了一种依靠分子内烷基化来形成天然产物特征性九元环的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202303489

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates:  Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence
  作者：Jun Takagi、Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0202255

  日期：2002.7.1

  1-alkenylboronic acid pinacol esters via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron (pin(2)B(2), pin = Me(4)C(2)O(2)) with 1-alkenyl halides or triflates was carried out in toluene at 50 degrees C in the presence of KOPh (1.5 equiv) and PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol %). The borylation of acyclic and cyclic 1-alkenyl bromides and triflates was achieved in high yields with complete

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。
• [EN] NOVEL CELL METABOLISM MODULATING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULATEURS DU MÉTABOLISME CELLULAIRE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CRESCENTA BIOSCIENCES

  公开号：WO2021150645A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A class of compounds that bind to fatty acid binding protein (FABP4) and modulate adipocyte metabolism to drive enhanced glucose utilization, as well as pharmaceutical compositions comprising the class of compounds, in combination with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier, and optionally, further in combination with a therapeutically active agent, and the use of these compounds in medicine and for the preparation of a medicament in the treatment of disorders acting on the FABP4.

  一类化合物，能够结合到脂肪酸结合蛋白（FABP4）并调节脂肪细胞代谢以促进增强葡萄糖利用，以及包含该类化合物的药物组合物，与药用辅料或载体相结合，并可选地进一步与治疗活性剂相结合，以及这些化合物在医学上的应用和用于制备治疗作用于FABP4的疾病的药物。
• [EN] 7- OR 8-HYDROXY-ISOQUINOLINE AND 7- OR 8-HYDROXY-QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-OU 8-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE ET DE 7-OU 8-HYDROXY-QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203028A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  7- or 8-hydroxy-isoquinoline and 7- or 8-hydroxy-quinoline derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  7-或8-羟基异喹啉和7-或8-羟基喹啉衍生物作为治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）的α-1-抗胰蛋白酶调节剂。
• Synthetic studies on the reverse antibiotic natural products, the nybomycins
  作者：Oliver A. Bardell-Cox、Andrew J. P. White、Luis Aragón、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9md00207c

  日期：——

  nybomycin natural products have the potential to extend the clinical efficacy of the marketed fluoroquinolone class of antibiotics through a 'reverse antibiotic' approach. However, only very limited structure-activity relationships are known for these fascinating compounds, in part due to challenges with their synthesis. Here we report a new scalable and robust synthetic route to the nybomycin natural products

  抗菌素耐药性 (AMR) 是一个严重问题，如果不采取措施，可能会造成严重后果。新霉素天然产物有可能通过“反向抗生素”方法延长市售氟喹诺酮类抗生素的临床疗效。然而，对于这些令人着迷的化合物，人们只知道非常有限的结构-活性关系，部分原因是它们的合成面临挑战。在这里，我们报告了一种新的可扩展且稳健的尼博霉素天然产物合成路线，以帮助该系列的开发。通过这种合成，我们报告了该家族的新型类似物的抗生素活性，证实了对氟喹诺酮耐药细菌的选择性以及未来进一步优化的潜在机会。
• 一种IRAK4激酶抑制剂及其制备方法
  申请人：珠海宇繁生物科技有限责任公司

  公开号：CN114790208A

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明提供一种通式为Ⅰ的化合物，及其药学上可接受的盐、立体异构体、酯、前药、溶剂化物和氘代化合物，所述的化合物为IRAK4激酶抑制剂，可用于与IRAK4相关的疾病的预防和/或治疗，如自身免疫性疾病、炎症性疾病、癌症、异种免疫性疾病、血栓栓塞、动脉粥样硬化、心肌梗死、代谢综合症。