{5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid
• 英文别名: 5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylene]-4-oxo-2-thioxo-3-Thiazolidineacetic acid；2-[5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S₂
• mdl: MFCD00416780
• 分子量: 322.409
• InChiKey: NQCAEFWJMWHHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid 、 4-氨甲基苯甲酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  香豆素和罗丹宁衍生物作为粘度敏感荧光开启探针的光物理表征

  摘要：

  在这项研究中，合成了香豆素和亚苄基罗丹宁衍生物 Cou-A 和 Rho-A，并将其表征为粘度敏感分子平台。Cou-A 和 Rho-A 在低粘度极性溶剂中表现出猝灭的荧光行为。然而，当使用水-甘油混合物将溶剂粘度从 2.5 cP 增加到 1150 cP 时，两种探针都显示出荧光开启响应。Cou-A 在 476 nm 处的荧光增加了 27 倍，而 Rho-A 在 575 nm 处的荧光增加了 508 倍。Cou-A 和 Rho-A 在荧光强度 (log I ) 和溶剂粘度 (log η)，粘度敏感度值分别为 0.554 和 0.996。报告的探针的荧光曲线不受金属离子的存在或溶剂介质的 pH 值的影响。进一步的研究表明，这些探针的荧光量子产率取决于粘度和温度。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110707
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 对二甲氨基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到{5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nonlinear Optical Properties ofp-(Dimethylamino)benzylidene Dyes Containing Different Acceptors

  摘要：

  研究人员合成了几种对（二甲基氨基）亚苄基染料，并利用超雷勒散射（HRS）技术对其 β 值进行了评估。结果表明，这些染料具有增强的二阶超极化能力。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1426

文献信息

• Synthesis and Nonlinear Optical Properties of<i>p</i>-(Dimethylamino)benzylidene Dyes Containing Different Acceptors
  作者：Qingdong Zheng、Zuguang Yao、Jiqi Cheng、Yaochun Shen、Zuhong Lu

  DOI：10.1246/cl.2000.1426

  日期：2000.12

  Several p-(dimethylamino)benzylidene dyes were synthesized and their evaluation of β using Hyper-Rayleigh Scattering (HRS) technique was reported. The results show that these dyes have enhanced second-order hyperpolarizabilities.

  研究人员合成了几种对（二甲基氨基）亚苄基染料，并利用超雷勒散射（HRS）技术对其 β 值进行了评估。结果表明，这些染料具有增强的二阶超极化能力。
• Facile Synthesis of 5‐Benzylidene Rhodamine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Jian‐Feng Zhou、Yuan‐Zhi Song、Feng‐Xia Zhu、Yu‐Lan Zhu

  DOI：10.1080/00397910600941166

  日期：2006.11.1

  Abstract A series of 5‐benzylidenerhodamine derivatives were synthesized by the cross‐aldol condensation of an aromatic aldehyde with rhodamine or rhodamine acetic acid in sodium acetate/acetic acid under microwave irradiation. The reaction was completed in 8–20 min with 63–94% yields and was environmentally benign with easy workup.

  摘要 通过芳香醛与罗丹明或罗丹明醋酸在醋酸钠/醋酸中在微波辐射下发生交叉羟醛缩合反应，合成了一系列 5-亚苄基罗丹明衍生物。反应在 8-20 分钟内完成，产率为 63-94%，对环境无害，易于处理。
• Synthesis, characterisation and antibacterial studies of carbon nanoparticle and carbon nanoparticle encapsulated in functionally modified β-cyclodextrin with {5-[4-(dimethylamino) benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1, 3-thiazolidin-3-yl} acetic acid
  作者：Sheena Varghese、Sunny Kuriakose

  DOI：10.1080/10610278.2015.1107064

  日期：2016.4.2

  This paper describes the synthesis of carbon nanoparticle (CNP) from natural sources such as kitchen soot, synthesis of a chromophoric system 5-[4-(dimethylamino) benzylidene]-4-oxo-2-thioxo1, 3-thiazolidin-3-yl} acetic acid and its incorporation into -cyclodextrin (-CD) through the esterification of the hydroxyl group with the free carboxyl function of the chromophoric system by DCC coupling. Encapsulation of CNP into functionally modified -CD system was achieved. Characterisation of the products was undertaken by UV-visible, FT-IR, NMR, fluorescence spectroscopic methods, SEM, TEM and X-ray diffraction methods. Their antibacterial activities were addressed. The antibacterial activity of CNP and functionally modified -CD-CNP products were tested against various pathogenic bacterial strains such as Streptcoccus haemoliticus (+ve), Staphylococcus aureus (+ve), Klebsiella pneumonia (-ve) and E. coli (MTCC1687) (-ve) by disc diffusion method. The results showed that the CNPs and functionally modified products have good antibacterial activity against selected pathogenic bacterial strains.
• Photophysical characterization of coumarin and rhodanine derivatives as viscosity sensitive fluorescence turn-on probes
  作者：Bhanu Priya、Naresh Kumar、Roopa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110707

  日期：2022.11

  showed a linear relationship between fluorescence intensity (log I) and solvent viscosity (log η), with viscosity sensitivity values of 0.554 and 0.996, respectively. The reported probes' fluorescence profiles were unaffected by the presence of metal ions or the pH of the solvent medium. Further studies suggest that the fluorescence quantum yield of these probes is dependent on both viscosity and temperature

  在这项研究中，合成了香豆素和亚苄基罗丹宁衍生物 Cou-A 和 Rho-A，并将其表征为粘度敏感分子平台。Cou-A 和 Rho-A 在低粘度极性溶剂中表现出猝灭的荧光行为。然而，当使用水-甘油混合物将溶剂粘度从 2.5 cP 增加到 1150 cP 时，两种探针都显示出荧光开启响应。Cou-A 在 476 nm 处的荧光增加了 27 倍，而 Rho-A 在 575 nm 处的荧光增加了 508 倍。Cou-A 和 Rho-A 在荧光强度 (log I ) 和溶剂粘度 (log η)，粘度敏感度值分别为 0.554 和 0.996。报告的探针的荧光曲线不受金属离子的存在或溶剂介质的 pH 值的影响。进一步的研究表明，这些探针的荧光量子产率取决于粘度和温度。