{5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid
• 英文别名: 5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylene]-4-oxo-2-thioxo-3-Thiazolidineacetic acid；2-[5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S₂
• mdl: MFCD00416780
• 分子量: 322.409
• InChiKey: NQCAEFWJMWHHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid 、 4-氨甲基苯甲酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  香豆素和罗丹宁衍生物作为粘度敏感荧光开启探针的光物理表征

  摘要：

  在这项研究中，合成了香豆素和亚苄基罗丹宁衍生物 Cou-A 和 Rho-A，并将其表征为粘度敏感分子平台。Cou-A 和 Rho-A 在低粘度极性溶剂中表现出猝灭的荧光行为。然而，当使用水-甘油混合物将溶剂粘度从 2.5 cP 增加到 1150 cP 时，两种探针都显示出荧光开启响应。Cou-A 在 476 nm 处的荧光增加了 27 倍，而 Rho-A 在 575 nm 处的荧光增加了 508 倍。Cou-A 和 Rho-A 在荧光强度 (log I ) 和溶剂粘度 (log η)，粘度敏感度值分别为 0.554 和 0.996。报告的探针的荧光曲线不受金属离子的存在或溶剂介质的 pH 值的影响。进一步的研究表明，这些探针的荧光量子产率取决于粘度和温度。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110707
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 对二甲氨基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到{5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nonlinear Optical Properties ofp-(Dimethylamino)benzylidene Dyes Containing Different Acceptors

  摘要：

  研究人员合成了几种对（二甲基氨基）亚苄基染料，并利用超雷勒散射（HRS）技术对其 β 值进行了评估。结果表明，这些染料具有增强的二阶超极化能力。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1426

文献信息

• Facile Synthesis of 5‐Benzylidene Rhodamine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Jian‐Feng Zhou、Yuan‐Zhi Song、Feng‐Xia Zhu、Yu‐Lan Zhu

  DOI：10.1080/00397910600941166

  日期：2006.11.1

  Abstract A series of 5‐benzylidenerhodamine derivatives were synthesized by the cross‐aldol condensation of an aromatic aldehyde with rhodamine or rhodamine acetic acid in sodium acetate/acetic acid under microwave irradiation. The reaction was completed in 8–20 min with 63–94% yields and was environmentally benign with easy workup.

  摘要 通过芳香醛与罗丹明或罗丹明醋酸在醋酸钠/醋酸中在微波辐射下发生交叉羟醛缩合反应，合成了一系列 5-亚苄基罗丹明衍生物。反应在 8-20 分钟内完成，产率为 63-94%，对环境无害，易于处理。
• Synthesis, characterisation and antibacterial studies of carbon nanoparticle and carbon nanoparticle encapsulated in functionally modified β-cyclodextrin with {5-[4-(dimethylamino) benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1, 3-thiazolidin-3-yl} acetic acid
  作者：Sheena Varghese、Sunny Kuriakose

  DOI：10.1080/10610278.2015.1107064

  日期：2016.4.2

  This paper describes the synthesis of carbon nanoparticle (CNP) from natural sources such as kitchen soot, synthesis of a chromophoric system 5-[4-(dimethylamino) benzylidene]-4-oxo-2-thioxo1, 3-thiazolidin-3-yl} acetic acid and its incorporation into -cyclodextrin (-CD) through the esterification of the hydroxyl group with the free carboxyl function of the chromophoric system by DCC coupling. Encapsulation of CNP into functionally modified -CD system was achieved. Characterisation of the products was undertaken by UV-visible, FT-IR, NMR, fluorescence spectroscopic methods, SEM, TEM and X-ray diffraction methods. Their antibacterial activities were addressed. The antibacterial activity of CNP and functionally modified -CD-CNP products were tested against various pathogenic bacterial strains such as Streptcoccus haemoliticus (+ve), Staphylococcus aureus (+ve), Klebsiella pneumonia (-ve) and E. coli (MTCC1687) (-ve) by disc diffusion method. The results showed that the CNPs and functionally modified products have good antibacterial activity against selected pathogenic bacterial strains.