3-(indan-5-yl)-5-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)-1-methyl-2-thiohydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(indan-5-yl)-5-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)-1-methyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃OS
• mdl: MFCD19964929
• 分子量: 377.51
• InChiKey: IGOQOEGCEZNIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (indan-5-ylamino)phenoxymethane-1-thione 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(indan-5-yl)-5-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)-1-methyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  作为有效NADPH氧化酶（NOX）抑制剂的3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了新型3-取代的5-取代的亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3的合成，以及使用NADPH氧化酶（NOX）1和4进行的生物学评估。基于已知抑制剂（例如羟基吡唑2）的结构和药效基团分析我们设想了有趣的2-硫代乙内酰脲化合物，3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3，它们有望与2中的结构特征完全匹配。 4-> 11-> 3，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。测量了化合物3对NOX 1和4的抑制活性，其中一些目标化合物与参比2相比显示出相似或更高的活性。特别是化合物3bz，3cz，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.056

文献信息

• First Example of Lewis Acid Catalyzed 3-Substituted 5-Arylidene-1-methyl-2-thiohydantoin Formation
  作者：Brian Gregg、William Earley、Kathryn Golden、John Quinn、Dana Razzano、W. Rennells

  DOI：10.1055/s-2006-950342

  日期：——

  A survey of Lewis acids was conducted to facilitate the formation of arylidenethiohydantoins. The use of indium(III) trif­late shows significant advantages in facilitating this reaction. In most examples, the Lewis acid promoted catalysis gave shorter reaction times, higher conversion, and better purity profiles as compared to the traditional uncatalyzed reactions.

  对路易斯酸进行了调查，以促进亚芳基硫代海因的形成。三酸铟（III）的使用在促进该反应方面具有显著优势。在大多数实例中，与传统的非催化反应相比，路易斯酸催化反应的反应时间更短、转化率更高、纯度更好。
• Synthesis and biological evaluation of 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins as potent NADPH oxidase (NOX) inhibitors
  作者：Yun Soo Bae、Sun Choi、Jung Jae Park、Jung Hee Joo、Minghua Cui、Hyunsung Cho、Won Jae Lee、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.056

  日期：2016.9

  We report the synthesis of novel 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins 3, and their biological evaluation using NADPH oxidase (NOX) 1 and 4. Based on structural and pharmacophore analyses of known inhibitors such as hydroxypyrazole 2, we envisioned interesting 2-thiohydantoin compounds, 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins 3 that would be expected to well match the

  我们报告了新型3-取代的5-取代的亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3的合成，以及使用NADPH氧化酶（NOX）1和4进行的生物学评估。基于已知抑制剂（例如羟基吡唑2）的结构和药效基团分析我们设想了有趣的2-硫代乙内酰脲化合物，3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3，它们有望与2中的结构特征完全匹配。 4-> 11-> 3，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。测量了化合物3对NOX 1和4的抑制活性，其中一些目标化合物与参比2相比显示出相似或更高的活性。特别是化合物3bz，3cz，