(2S,3R,4S,5R)-trimethyl 5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-trimethyl 5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate；(2S,3R,4S,5R)-trimethyl 5-(2-naphthyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate；(2S,3R,4S,5R)-2,3,4-tri(carbomethoxy)-5-(2-naphthyl)pyrrolidine；(2S,3R,4S,5R)-2,3,4-tricarbomethoxy-5-(2-naphthyl)pyrrolidine；trimethyl 5-(2-naphthyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate；trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-naphthalen-2-ylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: KTMRIIZLYXHRDS-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸,N-(2-萘基亚甲基)-,甲基酯 、 马来酸二甲酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 C₃₄H₃₃FeN₂PS 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-trimethyl 5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基P，S-配体用于高效铜催化不对称[3 + 2]偶氮甲亚胺环加成

  摘要：

  通过三步转化，由乌吉的胺制备了一系列基于苯并咪唑和咪唑骨架的手性二茂铁基P，S-配体。这些配体已成功地用于铜催化的偶氮甲亚胺与各种缺电子的烯烃的不对称[3 + 2]环加成中，从而以较高的内选择性和出色的对映选择性（高达99％ee）得到相应的环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.003

文献信息

• Bifunctional AgOAc-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Wei Zeng、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol0520370

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] A bifunctional AgOAc-catalyzed asymmetric cycloaddition of azomethine ylides with electronic-deficient alkenes was developed using ferrocenyloxazoline-derived N,P ligands. The reactive metal-bound azomethine ylide dipole is formed by the deprotonation with acetate, and extra base is not necessary. The reactions proceed with high enantioselectivity. This method provides an efficient

  [反应：见正文]使用二茂铁基恶唑啉衍生的N，P配体开发了双官能AgOAc催化的偶氮甲亚胺与电子缺陷烯烃的不对称环加成反应。通过与乙酸盐的去质子化反应，与反应性金属结合的偶氮甲碱叶立德偶极子形成，并且不需要额外的碱。反应以高对映选择性进行。该方法提供了制备旋光吡咯烷衍生物的有效且方便的途径。
• A novel Fe(II)/diaryl prolinol catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with alkenes
  作者：Haisheng Wu、Bo Wang、Hongqiang Liu、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.091

  日期：2011.2

  A novel Fe(II)/diaryl prolinol catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with alkenes has been developed. In the presence of FeCl2 (10 mol %) and α,α-bis(3,5-bistrifluoromethylphenyl)prolinol L1 (10 mol %), [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electronic-deficient olefins underwent smoothly in CH3CN at room temperature to generate the desired endo-adducts in moderate

  已开发出一种新型的Fe（II）/二芳基脯氨醇催化的亚甲亚胺烷基化物与烯烃的不对称1,3-偶极环加成反应。在FeCl 2（10摩尔％）和α，α-双（3,5-双三氟甲基苯基）脯氨醇L1（10摩尔％）的存在下，[3 + 2]偶氮甲亚胺与电子不足的烯烃的环加成反应在CH中顺利进行3 CN在室温下以中等至良好的收率和对映选择性生成所需的内加合物。这是Fe（II）/ N，O-配体（L1）催化的甲亚胺基亚胺的1,3-偶极对映选择性环加成反应的第一个例子。
• AgOAc catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with chiral ferrocene derived P,S ligands
  作者：Wei Zeng、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.101

  日期：2007.6

  Ferrocene derived P,S-heterodonor ligands were effectively used in AgOAc catalyzed asymmetric cycloaddition of azomethine ylides. The roles of planar chirality and electronic properties of the phosphorous substituents have been examined, and up to 93% ee was obtained.

  二茂铁衍生的P，S-杂配体配体可有效地用于AgOAc催化的甲亚胺基团的不对称环加成反应。已经检查了磷取代基的平面手性和电子性质的作用，并且获得了高达93％的ee。
• Hydrogen-Bonding Directed Reversal of Enantioselectivity
  作者：Wei Zeng、Guo-Ying Chen、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/ja067346f

  日期：2007.1.1

  successful stereochemical reversal was achieved in AgOAc catalyzed [3+2] cycloaddition by the formation of hydrogen bonding between ligand and reactant. This strategy provides an efficient and convenient route to prepare both enantiomers of a chiral compound. DFT studies proposed a reasonable mechanism of the reversal of the enantioselectivity; hydrogen bonding changed the transition state. The strategy

  通过在配体和反应物之间形成氢键，在 AgOAc 催化的 [3+2] 环加成反应中实现了成功的立体化学逆转。该策略提供了一种有效且方便的途径来制备手性化合物的两种对映异构体。DFT 研究提出了对映选择性逆转的合理机制；氢键改变了过渡态。该策略可为配体设计提供一些有用的提示。
• Highly Enantioselective Ag(I)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：James M. Longmire、Bin Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja025969x

  日期：2002.11.1

  A highly reactive Ag(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides is founded using AgOAc as the catalytic precursor and phosphines as ligands. Using a new bis-ferrocenyl amide phosphine (FAP) as the ligand, we found that high enantioselectivities (up to 97% ee) have been achieved in the [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides. Up to four stereogenic centers can be established in this

  使用 AgOAc 作为催化前体和膦作为配体，建立了高活性 Ag(I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应。使用新的双二茂铁基酰胺膦 (FAP) 作为配体，我们发现在偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应中实现了高对映选择性（高达 97% ee）。在这种多组分偶联反应中，可以从容易获得的材料（如醛、氨基酯和亲偶极体）建立多达四个立体中心。