dimethyl 1-hydroxy-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-hydroxy-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 9-benzyl-1-hydroxycarbazole-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: NXPWBURQXWZTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-hydroxy-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 1-hydroxy-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑生物碱和环庚咔唑合成中的侧向锂化引发环化

  摘要：

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290380
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-(phenylmethyl)-3H-furo[3,4-b]indol-3-one 、 马来酸二甲酯 在 四甲基乙二胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到dimethyl 1-hydroxy-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-异戊烯基咔唑的快速入门：克劳斯敏CD，克劳斯汀D和克劳斯汀F的全合成。

  摘要：

  通过酯驱动的对克莱森重排，然后选择性除去酯官能团，可以容易地从二酯30中组装关键的异戊基咔唑前体33。m-CPBA对33的异常氧化环化作用导致四环咔唑天然产物3和11的全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc00527d

文献信息

• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。
• Regioselective synthesis of 1-hydroxycarbazoles via anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones: a short synthesis of murrayafoline-A
  作者：D. Mal、B. Senapati、P. Pahari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.048

  日期：2006.2

  Suitably N-protected furoindolones react regioselectively with a variety of Michael acceptors in the presence of LDA to give 1-hydroxycarbazoles in a single-pot process and in good yields. The methodology has been applied to the synthesis of murrayafoline-A.

  适当地，在LDA存在下，N保护的呋喃吲哚酮与各种迈克尔受体区域选择性反应，以单罐法并以良好收率得到1-羟基咔唑。该方法已被应用于合成墨瑞福林-A。
• A rapid entry to C-prenylcarbazoles: total synthesis of clausamine C–D, clausevatine D and clausine F
  作者：Amit Kumar Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c0cc00527d

  日期：——

  The key prenylcarbazole precursor 33 was readily assembled from diester 30 by an ester-driven para-Claisen rearrangement followed by selective removal of the ester function. Unusual oxidative cyclization of 33 by m-CPBA resulted in the total synthesis of tetracyclic carbazole natural products 3 and 11.

  通过酯驱动的对克莱森重排，然后选择性除去酯官能团，可以容易地从二酯30中组装关键的异戊基咔唑前体33。m-CPBA对33的异常氧化环化作用导致四环咔唑天然产物3和11的全合成。
• Lateral Lithiation-Initiated Annulations in the Synthesis of 1-Oxygenated Carbazole Alkaloids and a Cycloheptacarbazole
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Jana、Pallab Pahari

  DOI：10.1055/s-0031-1290380

  日期：2012.7

  Anionic [4+2] annulation of lithiated furoindolones with dimethyl maleate followed by selective demethoxycarbonylation provides an efficient synthetic route to 3-methoxycarbonylcarbazoles. The route has led to the straightforward synthesis of two natural products, namely clausine E, mukonine, and their 4-prenyl analogues. A new route to cyclohepta[d,e,f]carbazole was also uncovered during the investigations

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。