dimethyl (4S,5R)-2-{(3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}isoxazolidine-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (4S,5R)-2-{(3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}isoxazolidine-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4S,5R)-2-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,2-oxazolidine-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• 分子量: 331.323
• InChiKey: FLAITVGSISARTD-VPJKUYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 (3aR,4R,6aR)-tetrahydro-N-hydroxy-N,2,2-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以11.8 mg的产率得到dimethyl (4R,5S)-2-{(3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}isoxazolidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于邻碘氧苯甲酸（IBX）氧化羟胺

  摘要：

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588457

文献信息

• On the Oxidation of Hydroxylamines with o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Camilla Matassini、Andrea Goti、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona

  DOI：10.1055/s-0036-1588457

  日期：2017.7

  confirmed as a powerful tool for the oxidation of hydroxylamines. The synthetic route is demonstrated as efficient and user friendly, and is exploited on various carbohydrate-derived N,N-disubstituted hydroxylamines (cyclic, acyclic, and functionalized ones), affording the corresponding nitrones in good yields and regioselectivity. N-Monosubstituted hydroxylamines revealed an interesting divergent behavior

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。