potassium trifluoro(4-methoxyphenyl-2-propenyl)borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium trifluoro(4-methoxyphenyl-2-propenyl)borate
• 英文别名: potassium;trifluoro-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]boranuide
• 化学式: C₁₀H₁₁BF₃O*K
• 分子量: 254.101
• InChiKey: JBHJQYDWMGGECK-SQQVDAMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(4-methoxyphenyl-2-propenyl)borate 、 对溴苯甲酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到methyl (E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化区域选择性烯丙基芳基化反应

  摘要：

  已经开发出一种高效的三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化偶联反应，为多种取代的烯丙基苯提供了一条有吸引力的途径。该方法具有高效和区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和官能团相容性等优点。机理研究表明，通过向镍物种中添加烯丙基自由基生成的 π-烯丙基镍 (III) 中间体可能是关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01147
• 作为产物：
  描述：

  1'-乙酰氧基草蒿脑 在 molecular sieve 、 potassium hydrogen bifluoride 、 palladium pincer 、 tetrahydroxydiboron 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 potassium trifluoro(4-methoxyphenyl-2-propenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  钯钳复合物催化乙烯基环丙烷、乙烯基氮丙啶和乙酸烯丙酯与四羟基二硼的取代。功能化烯丙基硼酸和三氟（烯丙基）硼酸钾的有效途径

  摘要：

  钯催化的乙烯基环丙烷、乙烯基氮丙啶和乙酸烯丙酯底物的硼化可以在 SeCSe 钳形配合物催化剂 1a 存在下使用四羟基二硼试剂完成。这些反应产生烯丙基硼酸，其被转化为合成有用的三氟（烯丙基）硼酸酯或烯丙基硼酸酯。催化转化在温和和中性条件下进行，因此可以耐受许多官能团 Br、COOEt、ArSO2(NH)、OAc 和 SiRMe2。所提出的方法的选择性非常高，提供了包含反式双键的线性产品。

  DOI：

  10.1021/ja052885q

文献信息

• Palladium Pincer Complex Catalyzed Substitution of Vinyl Cyclopropanes, Vinyl Aziridines, and Allyl Acetates with Tetrahydroxydiboron. An Efficient Route to Functionalized Allylboronic Acids and Potassium Trifluoro(allyl)borates
  作者：Sara Sebelius、Vilhelm J. Olsson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja052885q

  日期：2005.8.1

  Palladium-catalyzed boronation of vinyl cyclopropane, vinyl aziridine, and allyl acetate substrates could be accomplished using tetrahydroxydiboron reagent in the presence of SeCSe pincer complex catalyst 1a. These reactions result in allyl boronic acids, which were converted to synthetically useful trifluoro(allyl)borates or allyl boronates. The catalytic transformations proceed under mild and neutral

  钯催化的乙烯基环丙烷、乙烯基氮丙啶和乙酸烯丙酯底物的硼化可以在 SeCSe 钳形配合物催化剂 1a 存在下使用四羟基二硼试剂完成。这些反应产生烯丙基硼酸，其被转化为合成有用的三氟（烯丙基）硼酸酯或烯丙基硼酸酯。催化转化在温和和中性条件下进行，因此可以耐受许多官能团 Br、COOEt、ArSO2(NH)、OAc 和 SiRMe2。所提出的方法的选择性非常高，提供了包含反式双键的线性产品。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Regioselective Allylic Arylations of Allyl Trifluoroborates with Aryl Halides
  作者：Peizhuo Lv、Ali Wang、Xin Xie、Yulong Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01147

  日期：2023.5.12

  An efficient photoredox/nickel dual-catalyzed coupling of allyl trifluoroborates with aryl halides has been developed, which provides an attractive route to diverse-substituted allylic benzenes. The method offers several advantages, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional group compatibility. Mechanistic studies suggest that a π-allyl

  已经开发出一种高效的三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化偶联反应，为多种取代的烯丙基苯提供了一条有吸引力的途径。该方法具有高效和区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和官能团相容性等优点。机理研究表明，通过向镍物种中添加烯丙基自由基生成的 π-烯丙基镍 (III) 中间体可能是关键反应中间体。