2,5,8,11-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,5,8,11-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[5,8,11-tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₄₄H₅₆B₄O₈
• 分子量: 756.168
• InChiKey: FIBSLDZCCRAMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  显示四种可逆氧化或还原的四供体或受体取代的邻苝的合成、光物理和电子性质†

  摘要：

  通过区域选择性Ir 催化的 C–H 硼化和后续反应（即通过Br 4 -Per或(BF 3 K) 4 -Per中间体），我们在 2,5,8,11 处引入了强 π 供体和受体-苝的位置导致不寻常的特性。因此，结合四个供体二苯胺 (DPA) 或四个受体 Bmes 2 (mes = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ) 部分产生可以分别可逆氧化或还原四次的新型化合物，这是前所未有的行为对于单体苝衍生物。光谱电化学测量显示(DPA) 4 -Per的单阳离子自由基的近红外吸收高达 3000 nm，并观察到苝桥上的强电子耦合，表明完全离域的 Robin-Day III 类行为。(DPA) 4 -Per和(Bmes 2 ) 4 -Per衍生物都具有异常长的本征单线态寿命( τ 0 )，例如，前一种为94 ns。这些化合物在溶液、薄膜和固态中都具有发射性，具有明显的斯托克斯位移，对于苝衍生物来说特别大。(DPA)

  DOI：

  10.1039/c9sc02420d
• 作为产物：
  描述：

  苝 、 联硼酸频那醇酯 在 catalyst:[Ir(OMe)COD]2/dtbpy 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以83%的产率得到2,5,8,11-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene
  参考文献：
  名称：

  Selective Ir-catalysed borylation of polycyclic aromatic hydrocarbons: structures of naphthalene-2,6-bis(boronate), pyrene-2,7-bis(boronate) and perylene-2,5,8,11-tetra(boronate) esters

  摘要：

  铱硼烷基络合物催化的芘和苝与 B2(pin)2（pin = OCMe2CMe2O）反应的选择性已被用于合成 D2h 对称性芘-2,7-(Bpin)2 和 D4h 对称性苝-2,5,8,11-(Bpin)4，从而对难以衍生化的位置进行直接硼烷化。

  DOI：

  10.1039/b501778e

文献信息

• Molecular Porous Photosystems Tailored for Long‐Term Photocatalytic CO ₂ Reduction
  作者：Florian M. Wisser、Mathis Duguet、Quentin Perrinet、Ashta C. Ghosh、Marcelo Alves‐Favaro、Yorck Mohr、Chantal Lorentz、Elsje Alessandra Quadrelli、Regina Palkovits、David Farrusseng、Caroline Mellot‐Draznieks、Vincent Waele、Jérôme Canivet

  DOI：10.1002/anie.201912883

  日期：2020.3.23

  catalyze the carbon dioxide photoreduction driven by visible light to produce up to three grams of formate per gram of catalyst. The covalent tethering of the two active sites into a single framework is shown to play a key role in the visible light activation of the catalyst. The unprecedented long-term efficiency arises from an optimal photoinduced electron transfer from the light harvesting moiety to the

  报道了两个完整的光系统在共轭多孔有机聚合物中的分子水平结构。异质化策略产生了在连续照明4天后仍完全活跃的光系统。这些材料催化由可见光驱动的二氧化碳光还原，每克催化剂最多产生三克甲酸。两个活性位点的共价束缚到单个框架中显示在催化剂的可见光活化中起关键作用。前所未有的长期效率来自最佳的光诱导电子从集光部分转移到催化位点，这是量子力学计算所预期的，并由原位超快时间分辨光谱学证明。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020053150A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention relates to organic electroluminescent devices comprising a sterically hindered fluorescent perylene emitter compound and a sensitizer compound and to sterically hindered fluorescent perylene emitter compounds.

  本发明涉及包含具有立体位阻的荧光苝发射物质和一种增感剂物质的有机电致发光器件，以及具有立体位阻的荧光苝发射物质。
• Perylene-Based Covalent Organic Frameworks for Acid Vapor Sensing
  作者：Laura Ascherl、Emrys W. Evans、Jeffrey Gorman、Sarah Orsborne、Derya Bessinger、Thomas Bein、Richard H. Friend、Florian Auras

  DOI：10.1021/jacs.9b08079

  日期：2019.10.2

  Traditionally, the properties and functions of covalent organic frameworks (COFs) are defined by their constituting building blocks, while the chemical bonds that connect the individual subunits have not attracted much attention as functional components of the final material. We have developed a new series of dual-pore perylene-based COFs and demonstrated that their imine bonds can be protonated reversibly, causing

  传统上，共价有机骨架 (COF) 的性质和功能由它们的构成构件定义，而连接各个亚基的化学键作为最终材料的功能成分并未引起太多关注。我们开发了一系列新的基于双孔苝的 COFs，并证明它们的亚胺键可以可逆地质子化，导致显着的质子化引起的近红外颜色偏移，同时完全保留框架的结构和结晶度。这些 COF 薄膜是高灵敏度的比色酸蒸汽传感器，检测限低至 35 μg L-1，响应范围至少为 4 个数量级。由于我们的 COF 中的酸致变色是一种基于电子耦合亚胺的协同现象，COF 可用于同时测定不适用 pH 电极的非水酸溶液的浓度和质子化强度，以及区分不同的酸。包括亚胺键作为框架的功能决定成分为构建多功能 COF 和扩展其可能的应用范围提供了额外的手段。
• A Perylene‐Based Microporous Coordination Polymer Interacts Selectively with Electron‐Poor Aromatics
  作者：Ly D. Tran、Jialiu Ma、Antek G. Wong‐Foy、Adam J. Matzger

  DOI：10.1002/chem.201600526

  日期：2016.4.11

  synthesis, and properties of the new microporous coordination polymer UMCM‐310 are described. The unique electronic character of the perylene‐based linker enables selective interaction with electron‐poor aromatics leading to efficient separation of nitroaromatics. UMCM‐310 possesses high surface area and large pore size and thus permits the separation of large organic molecules based on adsorption rather

  描述了新型微孔配位聚合物UMCM-310的设计，合成和性能。per基连接基的独特电子特性可使其与贫电子芳族化合物进行选择性相互作用，从而有效分离硝基芳族化合物。UMCM-310具有高表面积和大孔径，因此可以基于吸附而不是尺寸排阻来分离大有机分子。
• 二ヨウ化ホウ素化合物、それから得られるボロン酸およびボロン酸エステル等、ならびにそれらの製造方法
  申请人：学校法人関西学院

  公开号：JP2019043940A

  公开（公告）日：2019-03-22

  【課題】種々の化合物の製造に好適なボロン酸またはボロン酸エステル化合物等を簡便に製造することができる方法を提供する。【解決手段】 下記一般式（Ｙ）で表される二ヨウ化ホウ素化合物により上記課題を解決する。【化１０７】（上記式（Ｙ）中、Ａｒは、ｎ価の、ヘテロアリール環、炭素数１０以上のアリール環または置換基を有するベンゼン環であって、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、ｎは１〜６の整数であり、そして、上記式（Ｙ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）

  该专利描述了一种简便制备适用于各种化合物制备的硼酸或硼酸酯化合物等的方法。通过以下通用式（Y）表示的二硼化合物来解决上述问题。在上述式（Y）中，Ar表示具有n价的杂环芳烃环，碳数至少为10的芳香环或带有取代基的苯环，这些环中至少有一个氢原子可以被取代，n是1到6的整数，并且在上述式（Y)中表示的化合物中至少一个氢原子可以被氘取代。