trimethyl 7-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2,5,6-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 7-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2,5,6-tricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl 7-hydroxy-1-methylindole-2,5,6-tricarboxylate；trimethyl 7-hydroxy-1-methylindole-2,5,6-tricarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₇
• 分子量: 321.287
• InChiKey: NBLPZFLTQNJHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-methyl-3-[(phenylsulfonyl)methyl]-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 、 马来酸二甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到trimethyl 7-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2,5,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴离子苯并环化反应从吡咯区域专一性合成 7-羟基吲哚

  摘要：

  适当的 2,3-二取代吡咯与迈克尔受体的阴离子环化提供了一种获得密集取代的 7-羟基吲哚的便利途径。对于该方法而言，所得到的取代基以完全区域控制的方式布置。该方法适用于7-羟基苯并呋喃的合成。迄今为止，尚未报道本研究中合成的吲哚/苯并呋喃或吡咯合成子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402486

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 7-Hydroxyindoles from Pyrroles by Anionic Benzannulation
  作者：Bidyut Kumar Dinda、Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201402486

  日期：2014.9

  expedient route to densely substituted 7-hydroxyindoles. Intrinsic to the methodology, the resulting substituents are disposed in a fully regiocontrolled manner. The methodology is applicable to the synthesis of 7-hydroxybenzofurans. None of the indoles/benzofurans or pyrrole synthons synthesized in this study have hitherto been reported.

  适当的 2,3-二取代吡咯与迈克尔受体的阴离子环化提供了一种获得密集取代的 7-羟基吲哚的便利途径。对于该方法而言，所得到的取代基以完全区域控制的方式布置。该方法适用于7-羟基苯并呋喃的合成。迄今为止，尚未报道本研究中合成的吲哚/苯并呋喃或吡咯合成子。