ethyl (E)-3-(4-acetylphenyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-acetylphenyl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: IIYCQIVEHIHQMA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 4-乙酰基苯硼酸 在 水 、 palladium diacetate 、 triethylphosphonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到ethyl (E)-3-(4-acetylphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化硼酸加成至炔基酯的开发：三取代烯烃作为单一异构体的合成

  摘要：

  非常小的膦配体可从炔基酯中获得单一异构体三取代的烯烃，同时完全控制立体化学和区域化学。该方法无需烯烃模板即可方便地合成单一异构体三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.029

文献信息

• Catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using copper(<scp>i</scp>)/N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Birte M. Zimmermann、Sarah C. K. Kobosil、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c8cc09853k

  日期：——

  air-stable copper(I)/N-heterocyclic carbene complex enables the catalytic hydrogenation of enoates and enamides, hitherto unreactive substrates employing homogeneous copper catalysis and H2 as a terminal reducing agent. This atom economic transformation replaces commonly employed hydrosilanes and can also be carried out in an asymmetric fashion.

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。
• Mono- and β,β-Double-Heck Reactions of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Aqueous Media
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo0502551

  日期：2005.5.1

  and nitrile. β,β-Diarylation of unsubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds can be controlled by using higher loading of the palladacycle and can be performed in refluxing water for aryl iodides, whereas DMA must be used for aryl bromides. Microwave irradiation can be used in the monoarylation of tert-butyl acrylate with aryl iodides in water or the coupling between ethyl cinnamate and aryl bromides

  在无磷条件下且在无膦存在下，由对羟基苯乙酮肟肟的巴拉达环或乙酸钯（II）催化的水性介质中缺电子烯烃的单和β，β-二芳基化的最佳反应条件描述了以二环己基）甲胺为碱。未取代和取代的α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性单芳基化反应在120°C的水中与芳基碘化物进行。N，N-二甲基乙酰胺（DMA）水溶液，四正以丁基丁基溴化铵（TBAB）为添加剂，以palladacycle为催化剂是与芳基溴化物偶联的最有效条件，在巴豆酸酯和衣康酸酯的芳基化中也获得了良好的立体选择性，而肉桂酸酯衍生物的立体选择性较低，但肉桂酸和腈。未取代的α，β-不饱和羰基化合物的β，β-二芳基化反应可以通过使用较高的palladacycle来控制，并且可以在回流水中进行芳基碘化物的操作，而DMA必须用于芳基溴化物。微波辐射可用于丙烯酸叔丁酯与芳基碘化物在水中的单芳基化，或肉桂酸乙酯与DMA水溶液中的芳基溴化物之间的偶合。