(5RS,6SR)-6-benzoyl-5-(2,4-dichlorophenyl)-3-thiomorpholinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5RS,6SR)-6-benzoyl-5-(2,4-dichlorophenyl)-3-thiomorpholinone
• 英文别名: (5R,6S)-6-benzoyl-5-(2,4-dichlorophenyl)thiomorpholin-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 366.268
• InChiKey: RBFPCMRMNVYWLM-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetate 、 2,4-二氯苯甲醛 在 氨 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(5RS,6SR)-6-benzoyl-5-(2,4-dichlorophenyl)-3-thiomorpholinone
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的三组分多米诺反应，用于5,6-二取代的3-硫代吗啉酮的非对映选择性合成

  摘要：

  1-脯氨酸催化的2-[（（2-氧代-2-芳基乙基）硫烷基]乙酸乙酯，芳族醛和氨的三组分多米诺反应提供了快速简便地获得新型反式-6-芳基-5-芳基-的方法3-硫吗啉酮。这种非对映选择性反应大概是通过包含烯胺形成，曼尼希反应和分子内酰胺化反应各个步骤的多米诺序列进行的，并在一锅操作中产生了一个C–C和两个C–N键。该反应还产生具有完全非对映选择性的两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.107