(E)-6-(2-((3-(4-(furan-2-yl)phenyl)-5-methylisoxazol-4-yl)methyl)phenoxy)-4-methylhex-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-6-(2-((3-(4-(furan-2-yl)phenyl)-5-methylisoxazol-4-yl)methyl)phenoxy)-4-methylhex-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-6-[2-[[3-[4-(furan-2-yl)phenyl]-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methyl]phenoxy]-4-methylhex-4-enoic acid
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: CCRFXCIVRWOSHA-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 Jones reagent 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四溴化碳 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-6-(2-((3-(4-(furan-2-yl)phenyl)-5-methylisoxazol-4-yl)methyl)phenoxy)-4-methylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective PPARδ Modulators Improve Mitochondrial Function: Potential Treatment for Duchenne Muscular Dystrophy (DMD)

  摘要：

  The X-ray structure of the previously reported PPAR delta modulator 1 bound to the ligand binding domain (LBD) revealed that the amide moiety in 1 exists in the thermodynamically disfavored cis-amide orientation. Isosteric replacement of the cis-amide with five-membered heterocycles led to the identification of imidazole 17 (MA-0204), a potent, selective PPAR delta modulator with good pharmacokinetic properties. MA-0204 was tested in vivo in mice and in vitro in patient derived muscle myoblasts (from Duchenne Muscular Dystrophy (DMD) patients); 17 altered the expression of PPAR delta target genes and improved fatty acid oxidation, which supports the therapeutic hypothesis for the study of MA-0204 in DMD patients.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00287