噁唑,4-(3-硝基苯基)-2-苯基- | 119512-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 噁唑,4-(3-硝基苯基)-2-苯基-
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: Oxazole, 4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-；4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 119512-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: RRJVBKXAOMEZAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  459.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-methylpiperazine hydrochloride 、 噁唑,4-(3-硝基苯基)-2-苯基- 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以67.9%的产率得到5-[(4-Methylpiperazin-1-yl)methyl]-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.947
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-恶唑啉-4-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 噁唑,4-(3-硝基苯基)-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Coupling of Oxazoles

  摘要：

  A protocol for the functionalization of the oxazole 2- and 4-positions using the Suzuki coupling reaction is described. 2-Aryl-4-trifloyloxazoles undergo rapid, microwave-assisted coupling with a range of aryl and heteroaryl boronic acids in good to excellent yields. The methodology is similarly effective using 4-aryl-2-chlorooxazoles as the coupling partner and has been extended to the synthesis of a novel class of homo-and heterodimeric 4,4-linked dioxazoles.

  DOI：

  10.1021/ol060591j