2-苯基-2-恶唑啉-4-酮 | 30216-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-2-恶唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-phenyl-2-oxazolin-4-one
• 英文别名: 2-phenyloxazol-4(5H)-one；2-phenyl-4-oxazolone；2-phenyl-oxazol-4-one；2-Phenyl-oxazol-4-on；2-Phenyl-1,3-oxazolon-(4)；2-Phenyl-2-oxazolin-4-on；2-phenyl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 30216-01-4
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: MXSNMTWBFYVXEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  248.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-恶唑啉-4-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (RS)-2-((3Ξ)-trans-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl)-2-phenyl-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactivity of keto imino ethers. VI. Type I rearrangement and (2 + 2) photocycloaddition to the carbon-nitrogen double bond of 2-oxazolin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00858a016
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙酰基)-苯甲酰胺 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以61 %的产率得到2-苯基-2-恶唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  可回收聚合物支持的 DMAP 催化级联合成 α-吡喃酮

  摘要：

  聚合物负载的催化剂已成为有机合成化学中可持续且经济高效的替代品之一。我们开发了第一个聚合物支持的 DMAP 催化一锅法合成不同取代的 α-吡喃酮。级联方法涉及将 5 H -恶唑-4-酮与 α,β-不饱和-β-酮酯进行 C5 共轭加成，然后进行内酯化/消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01052

文献信息

• Sonogashira Coupling of Functionalized Trifloyl Oxazoles and Thiazoles with Terminal Alkynes:  Synthesis of Disubstituted Heterocycles
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol026099r

  日期：2002.7.1

  see text] This paper describes Sonogashira cross-coupling of functionalized 2-, 4-, and 5-trifloyl oxazoles and thiazoles with terminal alkynes. This methodology has been extended to 2,4-ditrifloylthiazoles, which results in regioselective cross-coupling at the C2-position of the thiazole. The resulting 2-alkynyl-4-trifloylthiazoles are effective electrophiles in a second palladium(0)-mediated cross-coupling

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。
• Novel Heterocyclic Compounds and Uses Thereof
  申请人：Huang Zilin

  公开号：US20130210818A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  New substituted heterocyclic compounds, compositions containing them, and methods of using them for the inhibition of Raf kinase activity are provided. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代杂环化合物，含有它们的组合物，以及使用它们抑制Raf激酶活性的方法。这些新化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外的药物联合使用，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• [EN] HETEROAROMATIC ARYL TRIAZOLE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES D'ARYLTRIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2011072697A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  This invention is directed to compounds (Formula 1), which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula (I). The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明涉及化合物（式1），其为PDE10A酶抑制剂。该发明提供了一种包括本发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。本发明还提供了制备式（I）化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者施用化合物式（I）的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有药物成瘾的受试者的方法，包括向受试者施用化合物式（I）的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者施用化合物式（I）的治疗有效量。
• Zum Reaktionsverhalten acylierter Carbamidsäureazide gegenüber Diazomethan
  作者：R. Neidlein、H. Krüll

  DOI：10.1002/ardp.19713041006

  日期：——

  Es wird das Reaktionsverhalten von N‐Thenoyl‐bzw. N‐Furoyl‐carbamidsäureaziden untersucht sowie die Reaktivität von N‐Acyl‐carbamidsäureaziden gegenüber Diazomethan in verschiedenen Lösungsmitteln geprüft.

  N-thenoyl或的反应行为 研究了 N-呋喃酰氨基甲酸叠氮化物，并在各种溶剂中测试了 N-酰基氨基甲酸叠氮化物与重氮甲烷的反应性。
• Stereoselective Addition of 2-Phenyloxazol-4-yl Trifluoromethanesulfonate to <i>N</i>-Sulfinyl Imines: Application to the Synthesis of the HCV Protease Inhibitor Boceprevir
  作者：William J. Morris、Kiran K. Muppalla、Cameron Cowden、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo301856f

  日期：2013.1.18

  The stereoselective addition of 2-phenyloxazol-4-yl trifluoromethanesulfonate to N-sulfinylimines is described. Vinyl anions derived from enol triflate 2 undergo 1,2-addition with a variety of aldimines to afford the corresponding secondary sulfonamides as single diastereomers. The absolute stereochemistry was confirmed by X-ray crystallography which provides support that the reaction proceeds through

  描述了将2-苯基恶唑-4-基三氟甲磺酸盐立体选择性加成到N-亚磺酰亚胺中。衍生自烯醇三氟甲磺酸酯2的乙烯基阴离子与各种醛亚胺进行1,2-加成反应，得到相应的仲磺酰胺，为单一非对映异构体。X射线晶体学证实了绝对立体化学，这提供了反应通过开放的，非螯合的过渡态进行的支持。该方法已经应用于蛋白酶抑制剂博西普韦的酮酰胺片段的合成。