5,7-dimethoxy-1,1'-spirobi(3H,3H')isobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-1,1'-spirobi(3H,3H')isobenzofuran
• 英文别名: 4',6'-dimethoxy-3,3'-spirobi[1H-2-benzofuran]
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: PTAUPPTTYVYICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲醇 在 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5,7-dimethoxy-1,1'-spirobi(3H,3H')isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1′-Spirobi(3H,3′H)isobenzofurans

  摘要：

  报道了一系列包含1,1′-螺二(3H,3′H)异苯并呋喃环系的芳基5,5-螺酮的合成。关键步骤是将衍生自保护的溴苄醇的芳基锂试剂加成到邻苯二甲酸内酯上；随后进行苄醇的去保护和酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965911

文献信息

• A Facile Synthesis of 1,1′-Spirobi(3<i>H</i>,3′<i>H</i>)isobenzofurans
  作者：Margaret Brimble、Caryn Burgess

  DOI：10.1055/s-2007-965911

  日期：2007.3

  The synthesis of a series of aryl 5,5-spiroketals containing a 1,1′-spirobi(3H,3′H)isobenzofuran ring system is reported. The key step involves addition of an aryllithium derived from a protected bromobenzyl alcohol to a phthalide; this is followed by deprotection of the benzyl alcohol and acid-catalysed cyclisation.

  报道了一系列包含1,1′-螺二(3H,3′H)异苯并呋喃环系的芳基5,5-螺酮的合成。关键步骤是将衍生自保护的溴苄醇的芳基锂试剂加成到邻苯二甲酸内酯上；随后进行苄醇的去保护和酸催化的环化反应。