7,8-cis-14-epi-1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D₃

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7,8-cis-14-epi-1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D₃
• 英文别名: (1r,3r,7z,14beta,17alpha)-17-[(2r)-6-Hydroxy-6-Methylheptan-2-Yl]-9,10-Secoestra-5,7-Diene-1,3-Diol；(1R,3R)-5-[(2Z)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]cyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: PKFBWEUIKKCWEW-VWYYVUTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  de-A,B-25-[(methoxymethyl)oxy]-cholestan-8-one 在 咪唑 、 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 7,8-cis-14-epi-1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  回顾7,8-顺式-维生素D 3衍生物：合成，评估生物活性和研究结合构型

  摘要：

  四-7,8-顺式-1α，25-二羟基维生素d 3个衍生物，7,8-顺-和7,8-顺式-14-外延1α，25-二羟基-19-去甲维生素d 3以及7,8合成了-顺式和7,8-顺式-14 - epi -1α，25-二羟基维生素D 3，并对其化学稳定性进行了表征。在我们以前的工作中，我们透露，14-外延-19-nortachysterol显示，人体维生素d受体（hVDR），也就是5,6-和7,8-前所未有的绑定配置小号-反式组态。但是，由于在C7和C8之间的单键处旋转，因此此配置可变。对于-7,8-的精确讨论小号-反式构型，我们设计并合成的7,8-顺式维生素d -locked骨架3层的衍生物。在四个类似物中，19-nor衍生物在环境温度下稳定，并研究了它们的hVDR结合亲和力和hVDR复合物的共晶体分析。具有三烯系统的其他衍生物被异构化为相应的维生素原D 3和维生素D 3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.081

文献信息

• Revisiting the 7,8-cis-vitamin D3 derivatives: synthesis, evaluating the biological activity, and study of the binding configuration
  作者：Daisuke Sawada、Shinji Kakuda、Midori Kamimura-Takimoto、Akiko Takeuchi、Yotaro Matsumoto、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.081

  日期：2016.6

  disclosed that 14-epi-19-nortachysterol showed the unprecedented binding configuration in human vitamin D receptor (hVDR), that is, 5,6- and 7,8-s-trans configuration. However, this configuration is variable because of the rotation at the single bond between C7 and C8. For the precise discussion of the 7,8-s-trans configuration, we designed and synthesized the 7,8-cis-locked skeleton of vitamin D3 derivatives

  四-7,8-顺式-1α，25-二羟基维生素d 3个衍生物，7,8-顺-和7,8-顺式-14-外延1α，25-二羟基-19-去甲维生素d 3以及7,8合成了-顺式和7,8-顺式-14 - epi -1α，25-二羟基维生素D 3，并对其化学稳定性进行了表征。在我们以前的工作中，我们透露，14-外延-19-nortachysterol显示，人体维生素d受体（hVDR），也就是5,6-和7,8-前所未有的绑定配置小号-反式组态。但是，由于在C7和C8之间的单键处旋转，因此此配置可变。对于-7,8-的精确讨论小号-反式构型，我们设计并合成的7,8-顺式维生素d -locked骨架3层的衍生物。在四个类似物中，19-nor衍生物在环境温度下稳定，并研究了它们的hVDR结合亲和力和hVDR复合物的共晶体分析。具有三烯系统的其他衍生物被异构化为相应的维生素原D 3和维生素D 3。