噻吩-2-羧酸 (3-氨基-苯基)-酰胺 | 39880-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 噻吩-2-羧酸 (3-氨基-苯基)-酰胺
• 中文别名: 噻吩-2-羧酸(3-氨基-苯基)-酰胺
• 英文名称: N-(3-aminophenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 39880-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD02258056
• 分子量: 218.279
• InChiKey: XXGXTGNFZPKBNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸 (3-氨基-苯基)-酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-N-(3-(2-(4-fluorostyryl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮类似物作为抗MRSA的潜在抗菌剂的设计，合成，计算机模拟研究和生物学筛选。

  摘要：

  类型或耐药性的出现在细菌感染的治疗中已发展成复杂的局面。将抗菌素耐药性现象视为寻找更好的抗菌剂的药物化学家的最大挑战之一，这些抗菌剂具有潜在的窄谱活性，耐药性发展低，对宿主毒性低的特点。肽聚糖的交联是青霉素结合蛋白（PBP）催化以维持细菌细胞中细胞壁完整性的关键步骤。但是，由于获得了额外的PBP2a，这些青霉素结合蛋白（PBP）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）产生了耐药性。文献中报道了各种喹唑啉酮类似物作为针对MRSA的潜在抗菌剂。在当前的研究中，已经设计了新的喹唑啉酮类似物，并通过分子对接，计算机内和MM-GBSA研究指导。通过药物化学途径合成了新设计的分子，并使用IR，NMR和HR-MS技术对其进行了表征。分别使用链霉素，卡那霉素和利奈唑胺作为标准药物，对野生型革兰氏阴性菌（大肠杆菌），革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和耐药MRSA细菌菌株进行了合成化合物的生物学评估。体外评估结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.012
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)thiophene-2-carboxamide 在 铁粉 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到噻吩-2-羧酸 (3-氨基-苯基)-酰胺
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮类似物作为抗MRSA的潜在抗菌剂的设计，合成，计算机模拟研究和生物学筛选。

  摘要：

  类型或耐药性的出现在细菌感染的治疗中已发展成复杂的局面。将抗菌素耐药性现象视为寻找更好的抗菌剂的药物化学家的最大挑战之一，这些抗菌剂具有潜在的窄谱活性，耐药性发展低，对宿主毒性低的特点。肽聚糖的交联是青霉素结合蛋白（PBP）催化以维持细菌细胞中细胞壁完整性的关键步骤。但是，由于获得了额外的PBP2a，这些青霉素结合蛋白（PBP）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）产生了耐药性。文献中报道了各种喹唑啉酮类似物作为针对MRSA的潜在抗菌剂。在当前的研究中，已经设计了新的喹唑啉酮类似物，并通过分子对接，计算机内和MM-GBSA研究指导。通过药物化学途径合成了新设计的分子，并使用IR，NMR和HR-MS技术对其进行了表征。分别使用链霉素，卡那霉素和利奈唑胺作为标准药物，对野生型革兰氏阴性菌（大肠杆菌），革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和耐药MRSA细菌菌株进行了合成化合物的生物学评估。体外评估结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.012

文献信息

• METHOD OF MANUFACTURING BIPYRIDINIUM COMPOUND AND SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THE SAME, METHOD OF MANUFACTURING DYE COMPOUND, AND NOVEL BIPYRIDINIUM COMPOUND AND NOVEL DYE COMPOUND COMPRISING THE SAME
  申请人：Nii Kazumi

  公开号：US20090082570A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Provided is a method of manufacturing a bipyridinium compound denoted by general formula (A). In general formula (A), Ar 1 and Ar 2 each independently denote an optionally substituted (hetero)aryl group, R 3 and R 4 each independently denote a substituent that may form a ring with a pyridine ring to which the substituent substitutes, m3 and m4 each independently denote an integer ranging from 0 to 4, X denotes a halogen atom or RSO 3 , and R denotes an optionally substituted aryl group or alkyl group. The method can manufacture a 4,4′-bipyridinium compound under mild reaction conditions in an integrated manner without separation of intermediates.

  提供了一种制造双吡啶化合物的方法，其通用式为(A)。在通用式(A)中，Ar1和Ar2分别独立表示可选择取代的(杂)芳基团，R3和R4分别独立表示可与取代基形成环的基团，m3和m4分别独立表示范围从0到4的整数，X表示卤原子或RSO3，R表示可选择取代的芳基团或烷基团。该方法可以在温和的反应条件下以一体化方式制造4,4'-双吡啶化合物，无需中间体的分离。
• Discovery of potent and highly selective covalent inhibitors of Bruton’s tyrosine kinase bearing triazine scaffold
  作者：Yu Teng、Xiang Lu、Maoxu Xiao、Zhenbang Li、Yumei Zou、Shengnan Ren、Yu Cheng、Guoshun Luo、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112339

  日期：2020.8

  Bruton's tyrosine kinase (BTK), as a key regulator of the B cell receptor (BCR) signaling pathway, is an attractive therapeutic target for the treatment of various diseases such as leukemia and B-cell malignancies. Herein, a series of compounds bearing 1, 3, 5-triazine core were prepared, and their biological activities on BTK were determined. Then the molecular docking study and ADME property prediction

  作为B细胞受体（BCR）信号传导途径的关键调节剂，布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）是治疗多种疾病（例如白血病和B细胞恶性肿瘤）的有吸引力的治疗靶标。在此，制备了一系列带有1、3、5-三嗪核心的化合物，并确定了它们对BTK的生物学活性。然后进行了分子对接研究和ADME性质预测，并发现了一种高效的选择性BTK抑制剂B8（IC50 = 21.0 nM）。化合物B8表现出优异的活性，分别具有对Raji细胞的5.14nM抑制和对Ramos细胞的6.14nM抑制。另外，B8有效抑制BTK激酶Y223自身磷酸化，使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导Ramos细胞凋亡。BTK对BTK的高选择性和高效力在B8的TMD8细胞中显示出脱靶相关不良反应的风险低。B8上的进一步分子对接和动态模拟提供了对其在BTK中的结合情况的见解。B8在细胞分析中具有显着的功效，并且具有良好的ADME和安全性，因此可以确定B8是值得进一步分析的有前途的BTK抑制剂。
• Nitrogen-containing condensed cyclic compound having a pyrazolyl group as a substituent group and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2048142A2

  公开（公告）日：2009-04-15

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on activation of STAT6 and a pharmaceutical composition thereof. In particular, it provides a compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a hydrate of them. In the formula, the groups X,Y,Z,R1-R4 and n are defined as in claim 1.

  本发明提供了一种对 STAT6 的活化具有极佳抑制作用的化合物及其药物组合物。特别是提供了由下式（I）代表的化合物、其盐或它们的水合物。 式中，基团 X、Y、Z、R1-R4 和 n 的定义如权利要求 1 所述。
• NITROGENOUS FUSED-RING COMPOUND HAVING PYRAZOLYL GROUP AS SUBSTITUENT AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1382603B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• Potent and selective inhibitors of the TASK-1 potassium channel through chemical optimization of a bis-amide scaffold
  作者：Daniel P. Flaherty、Denise S. Simpson、Melissa Miller、Brooks E. Maki、Beiyan Zou、Jie Shi、Meng Wu、Owen B. McManus、Jeffrey Aubé、Min Li、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.032

  日期：2014.8

  TASK-1 is a two-pore domain potassium channel that is important to modulating cell excitability, most notably in the context of neuronal pathways. In order to leverage TASK-1 for therapeutic benefit, its physiological role needs better characterization; however, designing selective inhibitors that avoid the closely related TASK-3 channel has been challenging. In this study, a series of bis-amide derived compounds were found to demonstrate improved TASK-1 selectivity over TASK-3 compared to reported inhibitors. Optimization of a marginally selective hit led to analog 35 which displays a TASK-1 IC50=16 nM with 62-fold selectivity over TASK-3 in an orthogonal electrophysiology assay.