6-Bromo-4-(difluoromethoxy)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-4-(difluoromethoxy)quinoline
• 英文别名: 6-bromo-4-(difluoromethoxy)quinoline
• 化学式: C₁₀H₆BrF₂NO
• 分子量: 274.065
• InChiKey: VNCDLPRFVBATOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸甲酯 、 6-Bromo-4-(difluoromethoxy)quinoline 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-羟基-4,5,6,7-四氟-1-氧代-1H-1,5-苯并[D][1,2]碘酮-3-酮 作用下， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与高亚甲基选择性烷烃的光氧化还原介导的小分子型烷基化

  摘要：

  我们报告了在高价碘氧化剂PFBI-OH的试剂控制下，N-杂芳烃与烷烃的高效和化学选择性Minisci型烷基化反应。除具有高反应活性外，PFBI-OH还显示出对烷烃H提取的高空间敏感性。对于较立体的CH键较弱的C-H键而言，此反应具有较高的空间选择性。对于多种无环烷烃，观察到对倒数第二个亚甲基的高选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04079

文献信息

• Photoredox-Mediated Minisci-type Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkanes with High Methylene Selectivity
  作者：Guo-Xing Li、Xiafei Hu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.8b04079

  日期：2018.12.7

  We report a highly efficient and chemoselective Minisci-type alkylation reaction of N-heteroarenes with alkanes under the reagent control of a hypervalent iodine oxidant PFBI-OH. In addition to the high reactivity, PFBI-OH demonstrated a high steric sensitivity for H abstraction of alkanes. This reaction is selective for more sterically accessible secondary C–H bonds over weaker tertiary C–H bonds

  我们报告了在高价碘氧化剂PFBI-OH的试剂控制下，N-杂芳烃与烷烃的高效和化学选择性Minisci型烷基化反应。除具有高反应活性外，PFBI-OH还显示出对烷烃H提取的高空间敏感性。对于较立体的CH键较弱的C-H键而言，此反应具有较高的空间选择性。对于多种无环烷烃，观察到对倒数第二个亚甲基的高选择性。